徽州鹽商之子汪然明遷居杭州時，西湖還是馮夢禎和他的弟子們的時代。那是16世紀的最後幾個年頭，這座地處運河最南端、兼具水陸之便的城市已經成為藝術家的天堂和旅行者的必到之處。從1587年起，曾任南京國子監祭酒的馮夢禎卜居孤山之麓，營居“快雪堂”，日日以書畫鑒玩、戲曲歌吹在湖光山色間營建著他的閑適人生，也把南都風雅帶到了此間。在甫過四十、華發初生的馮夢禎看來，這個被傳說和世俗生活過度渲染的湖泊就如同一個絕色女子：山光如蛾，花光如頰，溫風如酒，波紋如綾，每一時刻都值得與之共度。而不久前剛出任杭州織造的司禮監孫隆，砸下巨資在湖山之間建堤築橋、整修荒祠廢殿，則又使西湖這個女子換上了明亮的衣裳。
那時的汪然明還是個小人物，剛從歙縣叢睦坊老家遷居杭城不久，住在城中缸兒巷，是個喜歡結交名流的文藝青年。因著與馮夢禎的二公子馮雲將相熟，他也得以有機會經常參加馮夢禎與朋友們的湖上宴飲，跟著他們在昭慶寺、湖心亭、嶽王祠墓和淨慈寺等地到處跑，做一個小跟班。[358]他出身鹽商，饒有家資，再加生性豪俠仗義，為朋友常常一擲千金，漸漸地，竟為自己博得了一個“黃衫客”的名頭。萬曆末年，隨著馮夢禎等一幹老名士次第謝幕，汪然明成了西湖藝術沙龍的真正主人。到後來，他在西湖上花巨資打造了一隻豪華遊舫“不係園”，接待四方名士，名頭更響，以至到杭州辦事需要引薦或錢財接濟的人，第一時間都會去拜訪他。
1620年前後，有兩個女畫家在西湖畔賣畫謀生，她們一個是來自福建的名伎林雪（林天素），一個是杭州本地貧家女出身的楊雲友（楊慧林）。楊雲友能把當今書畫大家董其昌的筆法臨摹得惟妙惟肖，林雪則仿作董其昌好友陳繼儒之書畫，兩位才女的丹青妙技得到過董、陳的親口稱讚，甚至想請她們為自己代筆而不得。[359]