1584年冬天，屠隆灰頭土臉被逐出京城時，湯顯祖正在南京過著清冷而又優裕的閑曹生活。禮部觀政結束後，他被分發留都，擔任太常寺博士這一閑職，職銜正七品，七月動身，八月十日已經到任。
對於一個出身三甲的青年官員來說，最理想的晉身之道是經由館選，進入翰林院，再分發到中央六部曆練，一步步熬到進入內閣中樞，像湯顯祖這樣一入官場就被打發去坐冷板凳，也算是比較少見，比分發到州縣的同年都要差勁得多。
在正式踏入官場之前，這個來自鄱陽湖邊小城臨川的才子已在科考的道路上蹭蹬了十餘個年頭，昔年名動江右的青年詩人已過而立，華發早生。在萬曆十一年（1583）通過禮部最高一級考試之前，四次春試不售的經曆足夠讓一個人的自信心飽受摧擊，但他竟然挺了過來，依然葆有著劍魄琴心的浪漫情懷，這不能不提兩個同時代優秀人物對他人格塑造的影響：一位是萬曆初年起用為兵部尚書的江西宜黃人譚綸（但譚綸對這個年輕的崇拜者並不太當回事，日後湯顯祖在京城拜訪譚尚書時就吃了閉門羹），另一位是泰州學派著名學者、曾在湯家短暫執教的理學大師羅汝芳。[120]
羅汝芳之學出自王艮的再傳弟子顏鈞，算起來是王艮的三傳嫡裔，但他這一脈的思想比王艮更為激越脫俗。羅的一個重要創見，在於把《易經》中“生生”的概念引入了心學體係，主張以生代心（“善言心者不如以生代之”），認為生命自身生生不息的過程，便是宇宙生機和最本質的善。羅又善於運用詩歌和藝術手段激發推**弟子的天機，未來的劇作家從十三歲起與老師朝夕相處，這一樂生的態度自然會對他起到久遠的影響。[121]多年後湯貶任廣東徐聞縣典史時創立貴生書院，就是他重視“生”的一個例證。[122]