可以想象這個年輕人的屈辱和傷心。很長一段時間，這個世所公認的八股文名家對考試製度乃至朝廷的用人機製產生了嚴重懷疑，其直接結果是好多年他都不再去碰那些能夠帶給一個人以功名和榮耀的時文。其間他在家鄉出版了第三部詩集《問棘郵草》[124]，並在寫作一部叫《紫簫記》的傳奇。
他初試啼聲的這個戲，取材於唐人小說《霍小玉傳》，原作講述的是霍小玉被負心郎詩人李益始亂終棄、憔悴以死的故事。這是唐人傳奇裏最悲情的故事之一。但湯的這個戲並不拘泥原著，而是隨意生發出去，表達自己和同時代人對友誼、愛情和仕途的一種帶有浪漫色彩的憧憬，把它改寫成了同情遲暮美人、頌揚青春熱情的一首風格雜駁的詩劇，曲文賓白用的是當時還不太流行的“駢綺體”。
小說裏的小玉是霍王的庶出，霍王死後，小玉的生母鄭六娘被逐出府邸，等待著小玉的命運是做一個官伎。小玉經人介紹認識李益後，兩人就同居了。小玉要求她的情郎和她同住八年，因為這個生性浪漫的女孩覺得，和自己真心喜歡的男子一起住滿八年，這一輩子也就值了，她不可能奢望一個極有前程的青年詩人與自己廝守終生。湯改寫的戲劇中，霍王並未死去，隻是忽然想要去尋長生不老之術，遣散了鄭六娘、杜秋娘兩個侍妾。小玉也沒有與李益認識的當晚就同居，而是舉行了一場婚禮，成了李益正式的妻子，且一起生活的時間為十年。小說中的李益是一個負心郎的角色，但湯在戲中把他的品格塑造得完全當得起小玉那份癡愛。婚後不久，一次在花園散步時，小玉把相守十年的計劃告訴了李益，李益當即信誓旦旦要相愛到白頭，兩人在花園裏唱和的那些詞句，正見出了這對青年夫妻愛情之濃烈。不久，李益去邊疆任職，完全陷入了對妻子如醉如狂的思念，一直到三年後，他們終得團圓，似乎未來的歲月裏再也沒有什麽能把他們分開了。