充滿著爾虞我詐的書畫行也如殺伐場，入行做畫商的四十餘年裏，吳其貞經常有機會回望童年時那一個個遙遠的下午。那時，他的父親吳豹韋，一個喜歡寫寫畫畫的收藏愛好者，經常帶他去參觀族中一個兄長貯藏古物的南樓。[196]樓上幽暗的光線裏，擺放著商彝周鼎、晉帖元畫，以及不計其數的萬曆年從內府流出的鍍金“烏斯藏者”——藏傳佛教銅像。這些吸足了人間精氣的藏品似乎向他展示著一個無聲卻足夠誘人的世界，因此之故，身為畫商的吳其貞身上盡管有著生意人的精明，卻也浸透了發乎天然地對藝術品的珍愛，和對一代代藝術家的尊崇之情。
物比人長久。吳其貞當年經手、經眼的那些古畫，至今還在各家博物館和拍賣行流轉，而他的生平事跡在他去世後的幾百年裏已漸漸湮沒，以至一本叫《歙事閑譚》的書裏提起他也是一副驚奇的語氣，“其貞，疑歙人而居於外者”，連他的籍貫也說不清楚。對此身後落寞，吳其貞似有先見之明，在長達近半個世紀的書畫轉手、購藏生涯中，讀書不多的他寫下了一本《書畫記》，盡管寫作本非他的長項，這本賬簿式的書敘事刻板、煩瑣、重複，但有了吳其貞留給後人的這個窗口，我們才可以遠眺那一件件古物的遞藏鏈，看到一個時代藝術品市場裏的芸芸眾生，也看清他與古為徒的一生輪廓。
在最初入行的17世紀30年代初，吳其貞更多的是以一個觀畫者的身份出沒在諸多藏家間，碰到索價不高、對方又急於脫手的，他就迅速入手。那些紙本或絹本的宋元名跡，屢屢讓他讚歎徘徊不忍離去，這一類似於遊學的過程打開了他的視野，並磨礪出了他銳利、精準的目力——而這是一個優秀的獵人所必備的。
顧閎中《韓熙載夜宴圖》（局部）