按照那個時代的說法，疊山、造園這一行的，和琴師、畫師、醫師一樣，都是憑一身薄技奔走江湖謀生，屬於百工技藝、“山匠梓人”一路，疊山師計成就是這樣一個人。
計成年少時喜歡繪畫，師法五代寫實派山水畫大師關仝、荊浩的筆意，在家鄉吳江同裏一帶小有名氣。年歲稍長，他出外遊曆搜羅奇山異水，足跡遠達燕、楚。中年回到家鄉，擇居在潤州（今鎮江）一帶。
潤州風景優美，當地一些愛好園藝的人經常找來一些形態奇異的石頭點綴在竹樹之間當作假山。有一次一個朋友邀請計成去參觀新疊的一處假山，計成去了一看，就笑了。朋友問他笑什麽，計成說，這些假山的形態過於做作了，為什麽不去借鑒真山真水的形象，非要搞得像迎春神時用拳頭大的石塊壘成的石堆呢？在場有人不服氣，問他，你能疊山嗎？於是計成就地取材，稍做拾掇，為他們疊了一座造型奇峭的小山。見到的人一時驚歎不已，說，看上去真的像一座好山呢！
疊山師計成的聲名很快就傳到了常州一位退休官員的耳中。此人姓吳名玄，退下來前做過某省的布政使。吳公剛在常州城東買到一塊地，是元朝時一位叫溫國罕達的大官的舊園，十五畝見方。吳的計劃是，其中十畝地用來建宅，餘下的五畝仿效北宋司馬光的獨樂園的規製用來造園。他慕名請計成前來主持其事。計成接手此事後，先察看了園基情況，發現地勢很高，探究附近的水源又發現水很深，還有數株高大的喬木，大可合抱，虯枝低垂。根據這一地理環境，計成提出了他的造園設想：一是疊石，讓高的更高，二是挖土，使窪地更深，再讓所有喬木都錯落分布於山腰，在部分外露的屈曲盤駁的樹根間隙中鑲嵌石頭，這樣就有山水畫的意境了。他還提出沿著池邊的山上構築亭台，使高低錯落的亭台倒影於水麵，加上回環的洞壑和飛渡的長廊，到時園中境界一定讓人大出意料。不數日園子建成，吳玄大為高興，說，別看這園小，從進園到出園，隻有區區四百步，但那些所謂的江南美景，全在這四百步中了！