黃金榮除了與袁世凱勢力過從甚密，與革命黨人也有往來。黃金榮與革命黨人最初的接觸是從陳其美開始的。
陳其美，浙江吳興人，生於1878年。30歲時，在弟弟陳其采的資助下赴日留學。在日期間，陳其美加入了中國同盟會，隨後又介紹了浙江同鄉黃郛和蔣誌清入會，這個蔣誌清就是後來的蔣介石。
陳其美與黃金榮經過楊虎介紹相識，兩人交談甚歡。1909年，陳其美在上海天寶棧秘密設立反清機關，創辦了《中國公報》、《民聲叢報》等革命刊物，宣傳進步思想。不久後，天寶棧遭到清政府的破壞，陳其美就將革命機關遷移至法租界的馬霍路381號。其後，黃金榮對陳其美在上海的活動多有庇護。
後來，陳其美策劃了肇和艦起義，他先後鼓動上海的肇和艦、應瑞艦和通濟艦三艘軍艦共同起義。但是約定起義的那天，占領肇和艦的行動出現紕漏，而另外兩艘軍艦則被袁世凱策反，起義最後以失敗告終。陳其美在黃金榮的幫助下，倉皇出逃。
肇和艦起義失敗後，因為黃金榮的幫助，陳其美分外感激黃金榮，認為他是為革命出力的知名人士，隨後便又聯合黃金榮進行了一次重要的行動，刺殺袁世凱的得意手下——徐寶山。
徐寶山，生於1866年，江蘇丹徒人，出身貧寒，年少時即出外闖**。因為力大無比又武藝超群，所以被人稱作“徐老虎”。經過一番奮鬥，徐寶山成為江淮一帶著名的大鹽梟，盛時擁有部下達數萬之眾。徐寶山曾經支持革命，在革命黨推翻清朝的過程中貢獻過重要力量。
然而，徐寶山又是一個騎牆派，當他見到袁世凱的勢力膨脹之時，又開始轉而為袁世凱效力，大肆迫害國民黨黨員，由國民黨昔時的革命盟友轉變成為如今革命道路上的絆腳石。
宋教仁遇刺後，以孫中山為首的革命黨人策劃發動二次革命，進行武裝反袁，而盤踞江淮一帶的徐寶山就成了推翻袁世凱統治路途上必過的關卡之一。因為徐寶山手中握有的軍事力量不可小覷，革命黨人認為強拚是難以取勝的，於是陳其美、王柏齡決定采取暗殺的辦法除掉徐寶山這個袁世凱的爪牙。