黃金榮的政治投機不僅僅結交那些已經頗有聲望的人物，對於一些雖然落魄但卻大有發展前景的人，黃金榮也是積極結交，而這其中的代表人物就是蔣介石。黃金榮用自己的伯樂之眼，做了一樁穩賺不賠的政治投機生意。
蔣介石原名瑞元，奉化溪口人，父親名蔣肇聰，是鹽鋪老板，母親名王采玉。蔣介石7歲時，父親染惡疾病故，其母含辛茹苦地將其撫養成人。因為家中並無男丁，當清政府攤派徭役之時，蔣家無力承擔，蔣介石被差役拘押羞辱。激憤之下，蔣介石剪去發辮，立誌從戎。先是進入了保定陸軍學校，隨後留學日本。在日本期間，蔣介石加入了孫中山的同盟會，由此結識孫中山、王柏齡、戴季陶、楊虎等以後的民國風雲人物。辛亥革命爆發後，蔣介石回到上海，參加了浙江的起義活動。隨後袁世凱篡權，蔣介石參加討伐軍，兵敗倉皇出逃來到了上海。
這時的上海正是一片繁榮的景象。因為“一戰”的爆發，中國的民族工商業進入了快速發展的黃金時代，伴隨著民族工商業的提升，作為中國工商業中心的上海紛紛建立證券交易所來融資以繼續推動工商業的發展。於是在上海工商界領袖虞洽卿的主導下，1920年7月1日上海證券物品交易所正式開張。交易所成立初期，萬眾矚目，信譽良好，因而營業蒸蒸日上，未及半年獲利已達50萬元，年平均獲利率達48%。看到這般賺錢，蔣介石也按捺不住，籌措資金投入其中，憑借著經驗以及運氣，也小賺了一筆。
但是好景不長，看到交易所如此賺錢，各色投機分子蜂擁而入，紛紛建立交易所，到1921年夏秋之交，上海的交易所增加到140多家，大大超過了市場的需要，交易所的大量過剩，很快引發了一場危機，史稱“信交風潮”。一時，上海的交易所紛紛倒閉，人們手中的股票很快變為廢紙。