於禁與張遼、徐晃、樂進、張郃四人同為曹操的“五子良將”，但地位明顯要高於另外的四人。於禁最終官至左將軍，假節鉞，相當於一個中央軍司令，有獨立裁奪權，對其他部隊有監督權。於禁是當時曹操麾下唯一假節鉞的大將，這一榮譽，隻有魏國後期的曹休、曹真和司馬懿一家三口專權時才有。
於禁的特色是，“最號毅重”，非常剛毅穩重，非常嚴格。
宛城之變，曹軍被張繡偷襲掩殺，一時大亂，自相踐踏，而混亂之中，唯有於禁所率領的數百名士兵一直保持陣型，且戰且退，“雖有死傷不相離”，漸漸遏止了敵人的進攻。
撤退過程中，於禁發現由夏侯惇指揮的曹操嫡係部隊青州兵中有部分人趁亂對老百姓燒殺搶掠，他怒而率部清剿。青州兵自恃是曹操嫡係，也的確受到曹操縱容，平時驕橫跋扈慣了，此番受到於禁懲戒，自然不會善罷甘休，於是馬上去向曹操打小報告，說於禁造反了。
於禁的部下紛紛勸他：趕緊去向主公解釋清楚吧！於禁卻堅持以大局為重：“現在敵人在後麵追來，很快就到了，當下之急，是布防迎敵。至於曹公，那是明智的人，用不著過多解釋。”於是，他先不慌不忙指揮士兵們構築好防禦工事，安營紮寨，然後才去拜見曹操，說明情況。於禁的做法，讓曹操大加讚賞，說：“敵人夜半來攻，我軍是何等狼狽！於禁能在混亂中整頓軍隊，追討搶掠的惡行，安營築寨堅守，即使是古之名將，也不過如此啊！”從此，於禁便成了曹操的心腹愛將之一。
於禁威重曹營，諸將多有忌憚，堂堂名將朱靈，就曾被他在曹操的授權下探囊取物般奪了兵權，做了下屬。於禁不徇私情，昌郗降而複叛，於禁奉命討逆，將昌郗團團圍困。兩人原是舊友，按昌郗的打算，向於禁投降，或可免一死，誰知於禁毫不留情地把昌郗斬殺了。