在鄴城時期，有一件對曹植來說是至關重要、並影響到他一生的事，這就是世子之爭。
那年，曹操東征孫權，令曹植留守鄴城，告誡他：“當年我擔任頓丘令的時候二十三歲，回想起那時候的所作所為，至今都不曾後悔。如今你也是二十三歲，怎能不發奮圖強呢！”可以看出，這時的曹操對曹植是充滿期待的。
那麽，發生了哪些事，讓曹植失去了曹操的寵愛，徹底輸了呢？
當時，曹丕身邊有四個好朋友：司馬懿、陳群、吳質、朱鑠；曹植身邊也有三個智囊，楊修、丁儀、丁廙，兩相對比，高下立判。
楊修與丁儀兄弟常建議曹操立曹植為世子，曹操也確實動了這樣的念頭。曹丕感到深深的不安，就用車子裝破竹簍，讓吳質趴在裏麵然後進府議事。楊修忙去給曹操打小報告，曹丕得知以後嚇壞了，忙問吳質如何是好。吳質不慌不忙地答道：“有什麽可擔心的？明天您運一筐布進來，楊修一定又去告狀，他這次再告，您父親一定會派人驗證，若找不到證據，受罪的就是他了！”曹丕從其計，楊修果然又去打小報告，可是查之無人，曹丕安然無恙，曹植和楊修則受到了曹操的猜忌，覺得有可能是他們在故意誣陷曹丕，這從根本上動搖了曹操立世子的初心。
可是曹植和楊修還是不知收斂。曹操經常要試探曹丕和曹植的才幹，每每拿軍國大事來征詢兩人的意見，楊修就替曹植寫了十多條答案，曹操一有問題，曹植就根據條文來回答，因為楊修是相府主簿，深知軍國內情，曹植按他寫的回答當然事事中的，曹操心中難免又產生懷疑。後來，曹丕買通曹植的親信隨從，把楊修寫的答案呈送給曹操，曹操當時氣得兩眼冒火，憤憤地說：“匹夫安敢欺我！”
又有一次，曹操讓曹丕、曹植出鄴城的城門，卻又暗地裏告訴門官不要放他們出去。曹丕第一個碰了釘子，隻好乖乖回去，曹植聞知後，又向他的智囊楊修問計，楊修很幹脆地告訴他：“你是奉魏王之命出城的，誰敢攔阻，殺掉就行了。”曹植領計而去，果然殺了門官，走出城去，曹操知道以後，先是驚奇，後來得知事情真相，愈加氣惱。不但對楊修動了殺心，而且也開始疏遠曹植。