平庸的人是沒有爭議的，而幹一番大事業的人必然被世人毀譽不一。尤其是執有定見，惟我所為的人更是如此。曹操謀權並用坦誠與權詐，故為能臣與奸雄，正如許劭評曹操是“治世之能臣”與“亂世之奸雄”。
青少年的曹操在時人的眼中看法就頗為不同。有關他的為人品性，很為許多時人所不屑，認為他是朽木不可雕也。
但也有完全相反的評價：說他與眾不同，將來必成大器。如為當時俊傑的汝南王俊曾說曹操“定天下者，舍足下而誰？”
南陽何頤，見了曹操，也曾歎道：“漢家氣數將終，得天下者，必斯人矣。”
還有潁川李瓚，乃黨人首領李膺之子，曾為東平相，臨終時對兒子李宣說：“國家將亂，天下英雄無能勝曹操。張邈是我的好友，袁紹是你的外親，但不可投，隻可投曹操。”囑子照辦，果然應驗。
同一曹操，時人看法如許不一。
無論作風、性格、精神大抵英雄見其神武、德者見其奸詐、智者見其權變、厚者見其忌刻……或者這就是許劭的千古“定評”：“子治世之能臣，亂世之奸雄”。一治一亂，一能一奸，因時而變，料定曹操既留芳千古，又遺臭萬年。但是曹操自己的所作所為，通常是“不管身後事”。如曹操在政治方麵，為了取得自己的優勢，不避奸臣之名，力行“挾天子以令諸侯”之策，把漢獻帝當做一麵旗幟以號令天下。在待人處事方麵，也不忌暴露一種權詐風格。如曹操曾對人說：“誰欲害我，我就會心跳。”為證明這一點，他叫一侍從官，“你身上藏著刀來到我身邊，我就會心跳得厲害，然而抓住你，從你身上搜出刀。假若我懲罰你，你別說是我要你幹的，我會厚賞你的！”侍從官照辦，結果免不了被殺頭。
自建安元年（公元196年）後，獻帝完全落入曹操的掌握之中，曹操對自己代漢的意圖，卻一直是諱莫如深的。獻帝都許前後，侍中太史令王立曾多次對獻帝說：“天命有去就，五行不常盛，代替火德的是土德，承繼漢位的是魏，能安天下的是曹姓，隻要委任曹氏就行了。”曹操聽說此事後，讓人帶話給王立，說：