該順則順，不可逆著來
人的性格中常有兩種因素：順人心和逆人心。前者可以不費太多的力氣，就能心想事成；而後者則往往是給自己找別扭。在胡雪岩看來，順勢一推，往往可以節省資金、體力和時間，立即獲得贏利。胡雪岩善借東風，這是他張揚有形勢力、從而遊刃商界的一個性格絕學。
1862年2月（同治元年正月），他初識左宗棠，左是新任浙江巡撫。俗話說“天高皇帝遠”、“縣官不如現管”，胡雪岩明白要在浙江這塊地皮上賺錢，並謀求向外發展，當然需要與眼前這位“土地神”套上關係。因此，他便把受王有齡委托從上海采辦來而因故未能運入杭州城的軍糧軍需當作謁見左宗棠的見麵禮，從此開始了兩人長達20年的密切合作和傾心交往。
左宗棠在青年時代就寫聯明誌：“身無半畝，心憂天下；讀破萬卷，神交古人。”可以說，他取得這樣高的地位是他多年奮鬥得來的。而比他小12歲的胡雪岩在他施展抱負、建功立名的過程中給予了莫大的支持。胡通過購武器、籌糧、籌餉，參與左宗棠鎮壓太平軍、撚軍、陝甘回民起義的行動，在當時可是大清朝了不得的重大國事。胡雪岩還為左宗棠協理洋務，更難能可貴的是在左宗棠以60多歲的高齡掛帥出征，與阿古柏等分裂勢力逐鹿於西北蠻荒之地時，左的政敵冷嘲熱諷，各省觀望延緩，而胡雪岩精心選購西洋軍火，奔走籌借洋款，在幫助左宗棠收複新疆這件大事中出了大力。彼時彼刻，在左宗棠的眼裏，胡雪岩恐怕已成了春秋時犒師救鄭的弦高、西漢時輸財助邊的卜式一類的良商了。
胡雪岩為左宗棠效犬馬之勞的結果，是獲得了對方的信任和倚重，且看左是怎樣評價他的：
左宗棠在一篇奏稿中說：“江西補用道胡光墉，自臣入浙，委辦諸務，悉臻妥協。杭州光複後，在籍籌辦善後，極為得力，其急公好義、實心實力，迥非尋常辦理賑撫勞績可比。”1864年4月（同治三年三月），左宗棠在給長子孝威的信中說：“胡雪岩雖出於商賈，卻有豪俠之概。前次浙亡時，曾出死力相救；上年入浙，渠辦賑撫，亦實有功桑梓。”1878年3月27日（光緒四年二月二十四日）在致譚仲麟的信中說胡雪岩是他“依賴最久、出力最多之員”。