孟達原本在劉璋手下為將，法正當時也是他的同僚。法正因為不受重用，常常和益州別駕張鬆在一起發牢騷。張鬆出使曹魏，曹操輕視侮辱了他，張鬆便有了賣蜀地給劉備的打算。法正與張鬆一拍即合，願意擁戴劉備入主蜀地，隻是一直沒有合適的機會。然而，劉璋卻給了他們機會，他引狼入室，主動邀請劉備入川，並派孟達和法正各帶著二千士兵前去迎接劉備。孟達就在這個時候，背棄舊主，投靠了劉備。劉備將兩人的兵士歸於一處，統一由孟達指揮，讓他駐守江陵。奪得蜀地以後，孟達被任命為宜都太守。
建安二十四年，劉備遣孟達從秭歸北攻房陵，房陵太守蒯祺被孟達部隊剿殺。攻下房陵後，孟達繼續進攻上庸。劉備暗中擔心孟達難以獨擔大任，於是命義子劉封自漢中沿沔水南下統領孟達的軍隊，與孟達會合於上庸。上庸太守投降後，劉封和孟達就奉命駐守此地。
關羽被圍樊城、襄陽時，曾要求劉封和孟達派兵援助。劉封與孟達商議是否出兵，孟達說：“就我們這點兵，拉出去對抗魏、吳兩國強兵，就是驅羊入虎口。”此話不假，即便劉封、孟達傾巢而出，關羽之圍多半也解不了，反而會加重蜀國損傷。但能力大小是個水平問題，見死不救就是道德問題了。
見到孟達阻攔，劉封當時很為難，說：“你說的沒錯，但關羽是我的叔父，我怎麽能見死不救？”孟達見縫插針、挑撥離間：“你把關羽當叔父，關羽拿你當草芥而已。當年漢中王登位之時，欲立後嗣。漢中王派人到荊州征求關羽的意見，你猜關羽說什麽？他說，劉封是幹兒子，應該讓他去守偏遠山區，免得將來和親兒子相殘。你說，關羽是不是拿你當草芥？”
孟達這一番挑撥，堅定了劉封的決心，二人以山區的邊地剛剛依附，不能讓其動搖叛變為借口，拒絕發兵。關羽孤立無援，敗而被俘，俘而被殺。