張嘯林第一次與青幫扯上關係是通過季雲卿，他是個上海青幫的大流氓。季雲卿生於清同治七年，無錫縣石塘灣人。早年學做銀匠，後開設茶館、戲院。去上海之後，拜青幫“大”字輩頭目曹勸珊為“老頭子”，成為青幫“通”字輩大流氓，與上海灘三大亨交往甚密，是黃金榮的把兄弟，季雲卿在上海和無錫兩地開“香堂”，廣收徒子徒孫，招攬了一大批政客、黨棍、劣紳、兵痞、流氓等。
當時，季雲卿來杭州，邀請戲曲界的名角去上海演出。陳效岐自然在這個名角名單之內，張嘯林便借著陳效岐的光認識了季雲卿。張嘯林說話為人都深得季雲卿喜歡，兩人交談甚歡。季雲卿在杭州的一段時間，張嘯林經常請他吃飯，看戲，照顧得非常周到。季雲卿有意提拔，希望張嘯林去上海施展拳腳。張嘯林當時隻是一聽，沒當回事，誰知這話讓張嘯林在杭州殺人之後，真的去了上海，並且闖出一番新天地。當然，這是後話。
前麵曾經說過張嘯林在渡船上設賭局騙村民錢的事情，這邊還要說說他靠賭局非但騙了錢，還贏回一房媳婦，著實風流了幾個月。賭徒的心理是越輸越賭，總幻想著翻本。一次，張嘯林設局將一個年輕人身上的錢贏了個幹淨，本以為對方會灰溜溜地離開。誰知那個年輕人又把父母留給他的十畝地拿來賭，幾把下來，地也交代出去了。年輕人紅了眼，直接拿自己剛過門的媳婦做賭本。最後缸蓋掀開的時候，年輕人看著骰子點數，抱頭痛哭。張嘯林看多了這種場麵，根本沒去搭理，而是帶著手下去年輕人家搶人。
那個年輕人姓劉，在當地還算是殷實之家，現在已經輸得什麽都不剩。張嘯林敲開劉家的門，開門的是一個十七八歲的女人，生得腰細膚白，柳眉杏眼，當即把門口的幾個男人看呆了。劉氏也呆了，不知道這些人是幹什麽的。張嘯林顯然沒想到這山野鄉村裏竟然有這等美人，邊盯著婦人，邊掏出那個年輕人寫的欠條。