男人的著裝如果有問題，不僅自己尷尬，還會引起別人的側目，導致社交障礙。著裝問題主要體現在不符合年齡特點、不合體，與當時的社交場合不相宜、搭配錯誤等，這裏僅就經常出現問題的著裝常識作一下介紹。
與你工作環境不相適應的著裝可能是叛逆的標誌。一家公司有位年輕、帥氣的職員，自從他開始與女搖滾樂手約會以後，便逐漸改變了莊重的穿衣風格，為的是在下班後會女友時不必再換衣服。而不幸的是，正當他在事業上漸具競爭力時，卻破壞了自己的職業形象。無疑，他的優勢地位也伴隨著她的職業形象一起消失了。
公然違背著裝規則會被視為對權威的挑戰。譬如，男人經常敞著襯衫領口，穿運動夾克衫，給人留下的印象可能都是：“我對工作不嚴肅。”不過，即使是辦公樓裏著裝最佳人士也要避免給人留下僅僅對衣服感興趣的印象。
要以著裝向人傳達這樣的信息為原則：“我屬於這裏”，“我有獨特的判斷力和高雅的品位”。
一套服裝是否適合你所處的環境受許多因素的影響：你的工作性質，你居住的地區，氣候以及特定的場合。
很自然，衣著是否合適主要決定於你的工作性質。常與別人打交道的工作一般需要著裝更加職業化一些。與廣告、軟件開發或娛樂業人員相比，領導者應該選擇較為保守的服裝。你穿的衣服應讓你安全自如地完成工作中的各種活動。
在許多情況下，當地的氣候決定著服裝是否合適。衣服的麵料要符合天氣的情況，如果你在深圳溫暖的冬天穿著厚厚的羊皮夾克，人們就會認為你連一些基本的常識都不懂。氣候不僅影響服裝的選擇，還影響著鞋和外衣。
環境和場合對衣著也起著決定性的影響。比如，如果你在星期六下午盤點時穿西服就顯得有點兒不合適了。一家財務公司的合夥人清楚地記得，有一天他穿了一雙帶有流蘇的鞋去辦公室。路上不斷有人問他，“你要去打高爾夫球嗎？”