百裏奚打小長在一個窮家，三十出頭跑外當了民工，職業是給人養牛：拌點牛食，刷刷牛脖子，是他的拿手戲。正好周天子的兒子“王子頹”喜歡養牛，宮裏的牛寵物，吃的住的，跟衛懿公老爺子的鶴一般無二。於是百裏奚打算給王子頹養牛去，但他的朋友蹇叔卻不同意。蹇叔說，王子頹太“頹”了，一定早衰。果然王子頹造反，失敗被殺。百裏奚因此特服蹇叔的神算。（其實也沒什麽了不起。）
後來百裏奚經人推薦回到老家虞國，當了“中大夫”（大夫分上、中、下三級，上大夫即是卿，下大夫即是士）。據百裏奚在《史記》中供認，他當大夫期間沒有好好工作，主要是為了混一口飯吃。等虞國被晉獻公滅亡了，大樹倒了，百裏奚下崗了，作為戰俘性質的奴隸，他要被派遣到秦國去當勞動力。
百裏奚腳力可能比較快，上邊還抹了油，所以在路上成功地溜號，輾轉向南逃到楚國，在那裏繼續幹老本行，喂牛。楚成王問他養牛之道，百裏奚答道：“牛和人一樣通靈性，應該善待它。”楚成王高興了：“對兮！這道理也可以用於馬。你去養馬吧。”（我還以為要讓他管人呢，善待人）。於是百裏奚又做了馬倌，是個弼馬瘟的小腳色，仍然鬱鬱不得誌。
秦國國君秦穆公聽說這個弼馬瘟很有能耐，懂管理，會兩把刷子，於是用五張羊皮把他買了過來。“五羊皮大夫”百裏奚從此得勢。秦穆公封給他一片秦國的土地。百裏奚有了封地，相當於不再是打工的職員，而是持股的股東了，自然積極性倍增。
但是百裏奚的老伴兒還沒下落。百裏奚十分苦惱。當初百裏奚混到三十歲的時候才娶到這媳婦。百裏奚要出去當民工，媳婦就支持他。當時家裏窮極了，媳婦摘下門閂來，劈作柴禾，煮了家裏唯一一隻正在抱窩的老母雞，吃飽了送老公上路。家裏沒了門閂，不擔心有賊嗎？不用，因為家裏也沒什麽可偷的。