1035年，李誡出生在一個官宦家庭。父親李南公，在北宋王朝為官六十年，清正廉明，其兄曾任至龍圖閣直學士。
李誡從小頭腦就聰明，天賦異稟，在這樣的家庭長大，受家庭的熏陶，又養成了他好學的品格。他從小喜歡讀書，並得到父母喜愛，父母搜集各種書籍，以供他閱讀。勤奮的學習和淵博的知識，造就了李誡這樣一個多才多藝的人。他精於書法，篆、籀、草、隸，皆入上品，據說他家藏的幾萬卷書中，有好幾千卷是他親手抄錄的。他曾經用小篆體書寫《重修朱雀門記》一文，被朝廷下旨雕刻於朱雀門下。他在繪畫上也頗有造詣，深得古代名家的筆法。他所畫的《五馬圖》，竟然連長於繪畫的宋徽宗也稱讚不已。書法與繪畫創作賦予他理解獨特的藝術心得：既注重美感，又突出真實感。然而，李誡的誌向卻是在建築設計方麵，後來他就把這種藝術心得充分地發揮在建築工程上，從而使他的成就突出地表現在建築學方麵。
宋神宗元豐八年（1085年），李誡的父親李南公時任河北路轉運副使。受父親派遣，李誡入京進獻表章、物產，於是被恩補為郊社齋郎，並擔任曹州濟陰縣（今山東曹縣西北）縣尉。這份差使雖不是他的專長，也取得了一定的政績。
八年後，即宋哲宗元祐七年（1092年），李誡調到開封將作監擔任主簿一職，專門管理宮殿、城郭、橋梁、邸第、房舍、道路等土木工程的建設，英雄終於有了用武之地。任職於將作監的13年中，他主持營建了不少宮廷建築，如五王邸、朱雀門、景龍門、九成殿、太廟、欽慈太後佛寺等，都是精巧華麗的建築，也監造了一些官府公用的房屋，如辟雍、尚書省、開封府廨、班直諸軍營房，規模都很大。這些工程的修建使得李誡脫穎而出，官職也不斷提升：宋哲宗紹聖三年（1096年）升將作監丞，宋徽宗崇寧元年（1102年）升將作少監。次年外放，數月後又內調為將作少監。辟雍造成後，又升任將作監。同時，他也贏得了宋徽宗的信任。如崇寧四年（1105年），庫部員外郎姚舜仁建議在開封南偏東的方位修建明堂，並繪製了圖樣，宋徽宗特命李誡參加明堂圖樣的審查工作。後來二人合作，進一步完備了明堂圖。