蔡元培的一生成就有目共睹，而他的婚姻和教子，更是耐人尋味。他一生經曆三次婚姻，舊式婚俗、中西合璧婚禮、完全新式婚禮，囊括古今；他對子女的因材施教也是令人眼前一亮。
三次婚姻
1889年，22歲的蔡元培迎娶了第一位夫人王昭。這次婚姻，完全是“父母之命，媒妁之言”。王昭有潔癖，花錢極節省，而他卻生性豪放、不拘小節。為此，婚後兩人經常發生口角。
1900年，西方民主與科學的思潮，開始滲入我國。這一年，他寫出了《夫妻公約》，結婚十多年後，以此逐步互相理解，修複感情裂痕，重新調整了與妻子的關係。可惜，這一年，王昭因病離開了人世。
這年他才33歲。麵對紛至遝來的媒人，他寫下了一張征婚啟事，列出了五個條件：第一，天足(即：不纏足)；第二，識字；第三，男子不得娶妾、不能娶姨太太；第四，如丈夫先死，妻可以改嫁；第五，意見不和，可以離婚。
這位翰林，在啟事中這種驚世駭俗、離經叛道、混淆綱常的做法，無異於向封建陋俗宣戰，一時間，媒人紛紛退避。
他在杭州辦學時，結識了江西名士黃爾軒的女兒黃仲玉。兩廂情願，加上朋友撮合，1902年元旦，他在杭州舉辦了第二次婚禮。
這次婚禮，中西合璧，他用紅幛綴成“孔子”二字，代替懸掛三星畫軸的傳統；以開演說會的形式，代替了鬧洞房的舊俗。
1920年底，黃仲玉病逝。他非常悲痛，寫了一篇《悼亡妻黃仲玉》：嗚呼仲玉，竟舍我而先逝耶！自汝與我結婚以來，才20年，累汝以兒女，累汝以家計，累汝以國內、國外之奔走，累汝以貧困，累汝以憂患，使汝善書、善畫、善為美術之天才，竟不能無限之發展，而且積勞成疾，以不能盡汝之天年。嗚呼，我之負汝何如耶！……