張謇剛到軍隊裏做吳長慶的幕僚時，也不能馬上適應，後來他曾記述過這段生活，他道：
某於光緒初年，初入吳武壯幕，時已下午，室中僅置鋪板一付，粗木桌椅各一。適值大雨如注，未幾水流入房中，深至數寸。盤膝坐於板上，一燈如豆，萬念皆灰。遙聞中軍帳中，拇戰仍正豪，武壯宴客席未終。回思此境，實覺難堪。(劉聲木《萇楚齋隨筆、續筆、三筆、四筆、五筆》)
在軍中給吳長慶當幕僚和在孫雲錦那裏自是不同，使張謇又有了更好的鍛煉機會。他在軍中幫辦文案，讓他和各個階層的人士特別是淮係的中上層人士有了相當多的接觸與聯係。他僅僅幫吳長慶通信聯係的就有李鴻章、李鶴章、唐定奎、周盛傳、劉銘傳、衛榮光、吳元炳、沈葆楨、劉瑞芬、趙子芳、吳汝綸、李鳳苞、潘鼎立、方宗誠、程文炳、吳讚誠、靳方琦、丁汝昌、龔照瑗等許多官場重要人物，在軍隊裏待久了，和軍隊裏那些重要的將領軍官們也都很熟悉了，比如曹德慶、葉誌超、黃仕林、靳方琦、丁汝昌、龔照瑗等等都和張謇成了好朋友。
朝廷命官都是顛沛流離的，也根本不存在一輩子隻在一地做官的官員。1880年，吳長慶奉朝廷之命去督辦山東海防，張謇也跟著他去了山東。次年，張謇在山東認識了袁世凱。
再說這袁世凱，別看他個子不高，身材五短，腿短頸粗，走路還是正八字步，然而卻甚是有來曆。他出生於1859年9月16日，家住河南省項城縣王明口鎮的袁寨村。他們家是一個世代官宦的大家族，父輩和祖輩大多都是當地的名流。袁家自清朝道光年間開始興盛起來，他的從叔祖袁甲三曾經督辦過安徽的團練，官一直做到漕運總督。他的父親名叫袁保中，也是當地有名的紳士。不過，袁世凱從小就過繼給了叔父袁保慶，叔父袁保慶便成為了他的父親。袁保慶曾在淮軍袁甲三的軍中帶兵，官至江南鹽巡道。袁甲三是袁世凱的叔祖父，也是淮軍的主要將領，袁世凱小時候很是崇拜這位叔祖父，因為在當時的袁世凱眼中，他就是最大的官了，袁世凱自小就崇拜和羨慕有權有勢的大官。所以，袁甲三對於小時候的袁世凱影響很深。袁世凱少年時代跟著袁保慶先後去濟南和南京等一些地方念書學習，袁保慶死後，袁世凱跟著袁甲三的兒子戶部侍郎袁保恒來到了北京念書學習。然而，袁世凱在好勇鬥狠上還可以，但不是讀書的料兒，他的書總是讀得一塌糊塗，於是決定書也不讀了。