“老大中華，非變法無以圖存”，他要找到一個自由的地方，一個可以發揮他才華和誌向的地方。
這一年的10月，李叔同和母親、妻子南遷上海，在法租界卜鄰裏租房居住，並改名李漱筒。
果然，上海是一片新氣象，那裏的自由空氣讓李叔同頗有龍在闊海的快感。憑著年少才盛，以及他身上極高的藝術天賦和獨到學識，他很快就融入了當地的文化圈，加入了城南文社，並很快在上海交結了一大幫他認為藝優學深的年輕同道。
城南文社成立於1897年，是一個以切磋詩詞文章為宗旨的藝文團體，每月組織活動一次。核心成員有雲間詩客許幻園、寶山名士袁希濂、江灣儒醫蔡小香、江陰書家張小樓，社址即設在許幻園的豪宅城南草堂。文社的性質近於文學沙龍，宗旨是以文藝會友，除了成員間定期的課會唱酬之外，還常以懸金征文的形式結攬各方文士。
於是，這個集團，三天一征文，兩天一聚會，除了詩雲子曰，李叔同的書、畫、金石等都突破當時的水平線。李叔同接連數次奪得征文魁首，很快引起了文社及上海各界的注意。報紙以醒目大字寫著：
二十文章驚海內，古今奇才李漱筒。
城南文社的盟主許幻園，名錸，江蘇鬆江(舊稱雲間)人士，是當時上海文壇的領袖人物之一，號稱雲間詩客。許幻園家境殷實，又素好結納，府上常常成為滬上名流才士歡會的場所。
李叔同初到上海，便才華卓越而引起許幻園的注意，遂相邀清談。這場談話暢快而愜意，令叔同和幻園相互大感相見恨晚，以後兩人相交至篤，情同管鮑。
文社中的另外3個核心成員，袁希濂、蔡小香與張小樓，才情氣質都與李叔同相近，彼此之間同樣欽慕有加。隨著交往漸深，情誼日濃，5人終於結成金蘭之好，號為“天涯五友”。其合影留念尚存於世，許幻園妻宋夢仙曾題詩5首以誌賀，名日“題天涯五友圖”，其中為李叔同所詠之辭最為醒目：