毫無疑問，不論是在天津，還是在上海，青年時代的李叔同，與藝界女子或風塵女子的來往實在不少，因此，說李叔同一度寄情於聲色場上並不是一個過分的結論。
從李叔同的兒子李端先生的《家事瑣記》一文中注意到，那個時候，李叔同家裏很富裕且在上海也有資財。有了這樣的經濟條件，加上他交結的又是風流於上海的藝文人士，生活上的聲色情場也就在所難免。
但我們也不能全用一般的人情世故去理解李叔同的言行作為。著名美術家薑丹書在其《弘一大師傳記》中對李叔同有這樣的描述：
上人年少翩翩，浪跡燕市，抱屈宋之才華，生叔季之時會，一腔牢騷憂憤，盡寄托於風情瀟灑間，亦曾走馬章台，廝磨金粉，與坤伶楊翠喜、歌郎金娃娃、名妓謝秋雲輩以藝事相往返，抑蓮為君子之花，皭然泥而不滓；蓋高山流水，誌在賞音而已。
李叔同到上海後，短短幾年時間便已經蜚聲書畫詩文、翻譯及出版等各界。但憂心國事的惆悵、情懷無縱的憂思、以及對音律等的夢寐都不是他學習或講學、創作或出版能一概抒發的。
李叔同和古往今來的瀟灑才子一樣，會偶爾浪跡於聲色情場，出入於藝妓閨閣之中，其行跡多是杜牧之“十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名”。他於天津時交結坤伶楊翠喜，於上海交結名妓謝秋雲、朱慧百、李蘋香等，往複詩詞，把個翩翩年少的惆悵風情盡寄於間。
那個時候和之前一樣，大凡美妙的音律詩詞相和多集於燕市，所以在很多時候，李叔同的煙柳霧蓮亦是高山流水，誌在賞音而已。所謂醉翁之意，未必在酒。
1904年，李叔同為歌郎金娃娃之賦《金縷曲·贈歌郎金娃娃》便可見其意：
秋老江南矣。忒匆匆，喜餘夢影，樽前眉底。陶寫中年絲竹耳，走馬胭脂隊裏。怎到眼前都成餘子？片玉昆山神朗朗，紫櫻桃，漫把紅情係。愁萬斛，來收起。