1904年，馬相伯與穆藕初在上海成立了以興學強國為宗旨的“滬學會”，吸引了不少誌同道合者。李叔同與義兄許幻園、南洋公學的同學黃炎培等人一同加入。一時間，“滬學會”家喻戶曉，成為了當時名震一時的新學新潮新時尚之典範。
滬學會開展的活動很多，除了興辦義學、普及文化、組織青年操練強身、習槍尚武之外，還通過開音樂會、演出文明新劇等形式向社會傳播民權、女權等新時代的觀念與思想，以推進社會風俗之改良。
李叔同在滬學會中主持演劇部的活動，於1905年編寫《文野婚姻新戲冊》一劇，劇本寫成後，曾作詩四首以為紀念：
床笫之歡健者恥，為氣任俠有奇女。
鼠子膽裂國魂號，斷頭台上血花紫。
東鄰有兒背佝僂，西鄰有女猶含羞。
蟪蛄寧識春與秋，金蓮鞋子玉搔頭。
河南河北間桃花，點點落紅已盈咫。
自由花開八千春，是真自由能不死。
誓度眾生成佛果，為現歌台說法身。
孟旃不作吾道絕，中原滾地是胡塵。
朱雙雲的《新劇史》中有這樣一條記載：“丙午春正月，上海滬學會組織演劇部……滬學會諸會友聞風而動，於正月既望，即就會堂試演，主其事者，為美術家李叔同。”
李叔同演繹新劇，同時也對傳統戲曲保持著熱愛。作為票友，李叔同把在天津客串的習慣也帶到了上海。他演出過《白水灘》《蟲蠟廟》《溪皇莊》等劇目，扮演過穆玉璣、黃天霸、褚彪等角色。現存的照片中，有兩張當時的劇照，一張扮演的是京劇《溪皇莊》中的老英雄褚彪，另一張扮演的是京劇《蟲蠟廟》中主角黃天霸。花纓冠，丁字步，左手敞撩披袍，右手緊握馬鞭，劍眉鳳眼，目光英凜，很是顯示其功夫。
新學的興起，也同時帶動了中國現代音樂的萌芽，其代表形式便是“學堂樂歌”，即學校音樂教育歌曲。