1888年，李叔同奉母之命，到天津常雲莊家館學習，師從常雲莊接受儒家傳統教育，曆時近6年。
常雲莊是李叔同遇到的第一位專業老師，亦是一位名師。常雲莊生卒年月不詳，天津名士，工詩文，學識淵博，早年熱心教育，曾在天津開館授課，後考取功名，到山西做官。
李叔同入館學習前，已經打下良好的基礎，故不能按常規教學。常雲莊因材施教，結合李叔同的天資稟賦及興趣愛好，專門製定了一套教學方法。如，摒棄傳統儒教課徒的陳規，改為教授古詩、辭賦、傳記、文字學等書。
按照常雲莊的教學計劃，李叔同第一年讀《孝經》《毛詩》《文選》。第二年讀《唐詩》《千家詩》。11歲讀《四書》《古文觀止》。12歲起，讀《訓詁》《爾雅》《說文解字》。14歲時起，讀《史漢精華錄》《左傳》等書。
經過名師常雲莊的言傳身教，李叔同在詩文和文字學方麵具備了紮實的功底和知識上的儲備，為日後縱橫文藝、精研佛典打下深厚的基礎。
此際的李叔同，已不再那麽頑潑和率性，而是變得更加慧敏靈透，甚至，他早已經癡迷於那一片古典的世界，雅興大發，愈發不可收拾。
俗語“《文選》爛，秀才半”。據說，李叔同開始攻讀《文選》的時候，能日誦五百，過目不忘，進步飛快，常雲莊對其備加讚賞。
有一件事可以說明李叔同對常雲莊這位授業恩師懷有感激。1928年，在上海閘北世界佛教居士林，他為《護生畫集·麟為仁獸》手書題句時，遙想兒時常雲莊教讀《毛詩·麟趾章》時的場景。他作注雲：
麟為仁獸，不踐生草，不履生蟲，餘諷其文，深為感歎。四十年來，未嚐忘懷。今撰護生詩歌，引述其義。後之覽者，幸共知所驚惕焉。
師從常雲莊的幾年裏，李叔同對《說文解字》頗感興趣，曾臨摹過《宣王獵碣》等篆字碑帖，還寫過劉世安臨摹的文徽明手書《心經》。