1868年1月11日，同治七年十二月十七日，出生在浙江省紹興府的山陰縣城筆飛弄。
1871年，同治十年，4歲的蔡元培入家塾。
1872年，同治十一年，蔡元培5歲，由父親蔡光普延師在家塾中讀《百家姓》《千字文》《神童詩》等書。
1877年，光緒三年，蔡元培10歲，8月2日，父親病逝。家境漸窘，無力延師，從下半年起，在姨母家附讀一年，後又在李姓家中附讀兩年。
1878年，光緒四年，蔡元培11歲，父親因病早逝時，長兄元金13歲，小弟元堅9歲。
1879年，光緒五年，蔡元培12歲，開始學做八股文。
1880年，光緒六年，蔡元培13歲 受業於同縣秀才王懋修約四年。王先生崇尚宋明理學，蔡受其影響頗深。
1884年，光緒十年，蔡元培17歲，考取秀才。
1889年，光緒十五年，蔡元培22歲中舉人。同年迎娶了他的第一位夫人王昭。
1890年，光緒十六年，蔡元培23歲，進京會試得中成為貢士，未及參加殿試。
1892年，光緒十八年，蔡元培25歲，經殿試進士及第，被點為翰林院庶吉士。
1894年，光緒二十年，蔡元培27歲，春應散館試，得授職翰林院編修。同年，中日“甲午戰爭”爆發，留心時事，閱讀西方譯著。
1895年，光緒二十一年，蔡元培28歲，繼續供職翰林院，曾赴南京訪謁張之洞。冬，返紹興。
1896年，光緒二十二年，蔡元培29歲，在紹興，冬始返京。於新學及國外事物多所留意，閱讀了一批自然科學書籍。
1897年，光緒二十三年，蔡元培30歲，繼續供職翰林院。對新學興趣日濃，涉獵更廣。
1898年，光緒二十四年，蔡元培31歲，同年，戊戌變法失敗，戊戌六君子被殺,除“京師大學堂”外的百日維新成果均遭停止。蔡元培棄官從教，初任紹興中西學堂監督、嵊縣剡山書院院長、南洋公學特班總教習。