林徽因的個性是獨特的，甚至是有些鋒芒的，卻絕不是孤芳自賞、拒人千裏之外。事實上，林徽因情感豐富細膩、待人真誠，有很多和她終生保持親密關係的知己和朋友。其中最親密的“閨蜜”，一個是梁思莊，一個是美國學者費慰梅。
林徽因和梁思莊是相處十分融洽、彼此知心的姐妹關係。梁思莊的女兒吳荔明這樣回憶：我的媽媽一直和二舅媽林徽因相處得很好，她們十幾歲時就相識了，後來又一起在國外留學。梁思莊在加拿大讀書時，每到節假日就去美國找兩位留學的哥哥梁思成和梁思永去玩，由此也和林徽因的感情很深。由於共同接受了西方教育，她們有很多共同語言，親如姐妹。梁思莊常說二舅媽林徽因是“刀子嘴豆腐心”，別看她嘴巴很厲害，但心眼好。她的喜怒哀樂形之於色，是絕對的真性情。正因為梁思莊對林徽因的性格為人有這樣深刻的認識，才能使她們姑嫂兩人始終是好朋友。林徽因外出考察還常常給她寫信，講述一路上的見聞和收獲。
1936年1月，痛失丈夫的梁思莊帶著年僅一歲半的女兒，從廣州回到了北平。初到北平時住在梁思成家。舅媽林徽因當時十分善待母女倆，即使在外地考察也會寫信，看母女兩個是否安頓好了。新中國成立以後，林徽因和梁思莊來往也很密切。林徽因做過手術後，常乘坐人力車去梁思莊家曬太陽，拉家常。吳荔明小時候愛吃冰棍，細心的林徽因記住了，夏天去梁思莊家，總是用一個小廣口暖瓶裝著滿滿的水果冰棍或是小豆冰帶給她。梁思莊見到林徽因的第一句話，也往往是用英語問：“Are you all right（你身體好嗎）？”起初女兒吳荔明以為是客套，後來了解林徽因身患肺病的情況後，才知道這句話裏飽含了梁思莊的滿腔關切。