論辯中要學會詰難，就是盡可能為難你的對手，人們習慣稱“刁難”。詰難的方法或是不斷圍繞對方的論點、論題、論證方法提出各種各樣的問題，或者不斷地指出對方論辯中邏輯和語言的謬誤。這樣，對方為了或自圓其說，或為了說服你，就必然要用更多的語言去解釋和修正。所謂言多必失，因此你便有更多的機會發現對方的錯誤，從而獲得更多辯勝的可能。
一位青年想向智者蘇格拉底學習，蘇格拉底想考考這個青年，於是問道：“你是想學已知的知識，還是想學未知的知識？”青年肯定地答道：“當然是想學未知的知識。”蘇格拉底點了點頭道：“在遙遠的海上有一座小島，你根本不知道有這個海，因此更不知道有這座小島。但是，我知道這個海、這座島肯定是存在的，你願不願意學習關於這座小島的知識？”青年想：我連有沒有這座小島都不知道，學習這座小島的知識幹什麽呢？於是，他回答道：“不願意。”蘇格拉底佯裝吃驚地問：“你不是想學習未知的知識嗎？關於這座小島的知識肯定是你未知的呀，為什麽你不願意學習呢？”青年連連搖頭：“不，我不學未知的知識。”
“哦，未知的知識你不願意學。”蘇格拉底又問，“那麽，你是想學已知的知識了？”青年猶豫了一下，點頭道：“是的，我還是學已知的吧！”“可以。”蘇格拉底道，“字母你都認識吧？”青年道：“是的，都認識。”“好！”蘇格拉底道，“那我就教你認識字母。”青年忙道：“不，我不學習字母。”蘇格拉底笑道：“未知的你不學，已知的你也不學，小夥子，你到底想學什麽呢？”青年滿臉通紅，不知道說什麽了。
對於青年來說，求知當然是求“未知”。蘇格拉底卻假設了一座隻有他知道的小島，雖然關於這座小島的知識是青年所不知道的，但是青年想連有沒有這座小島都不知道，學來有什麽用呢？青年隻能回答“不願意”。字母則是青年已掌握的知識，再學習一遍顯然是不必要的。可是，蘇格拉底隻給青年提供了“已知”和“未知”這兩個指向模糊的選項，而且他所提供的未知和已知又是極端的內容，導致青年無項可選。其實，青年所說的“未知的知識”，是指自己不知道的卻又希望了解的有用的知識，而不是無用的知識。蘇格拉底的做法違反了同一律，他用“混淆概念”的方法，對青年進行詰難。