袁紹兼四州之地，擁兵十萬，實力遠在曹操之上，曹軍“諸將以為不可敵”。荀彧、郭嘉詳細分析了雙方的短長，曹操也激勵眾將說：袁紹“誌大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多並分畫不明，將驕而政令不一”，是能夠戰勝的。由此，曹操集團才增強了決戰的信心。
建安四年（199）八月，曹軍進至黎陽（今河南浚縣），九月，退守官渡（今河南中牟縣）。次年正月，袁紹發布討曹檄文，二月，大軍開進黎陽。同時，派大將顏良渡過黃河，圍白馬（今河南滑縣），攻曹東郡太守劉延，曹操聽從荀攸分兵聲東擊西之計，領兵自官渡北向延津（今河南延津），佯裝去抄袁紹後方。袁紹中計，分兵增援延津。曹操便掉頭輕騎兼程直奔白馬，顏良倉促應戰，被殺，白馬之圍遂解。袁紹聞訊派兵追趕。曹操將輜重沿路棄置，誘袁軍爭搶，趁亂出擊，大敗袁軍，斬大將文醜。然後，勝利回師官渡。
袁紹敗了兩陣，不聽謀士勸說，急於求戰，進軍至官渡，“依沙塠為屯，東西數十裏”。曹軍也分營對峙，交戰失利後，堅壁不戰。袁紹利用自己人力、物力的優勢，堆土山，居高用箭射擊曹軍。曹兵在營中往來都必須用盾牌護身。於是，曹操命工匠造“霹靂車”，發射石塊打擊袁軍。袁軍又暗中挖地道，企圖通入曹營。曹軍便在營內挖長溝，破壞袁軍地道。兩軍如此兵來將擋，攻戰一月多，不分高下。
曹操兵少糧缺，士卒疲憊，與袁軍對抗難以堅持。他打算撤兵，寫信去許昌問荀彧。荀彧說，不能後退，隻要堅持，勝利有望。於是，曹操堅守官渡，尋找戰機。
袁紹大軍屯官渡，戰線過長，糧食從後方運來，糧秣供給不足。曹操看到袁軍這一弱點，用荀攸計，趁袁紹運糧車快到官渡時，派徐晃截擊，將袁軍幾千車軍糧一火焚光。袁紹又重新從河北運糧一萬多車屯於官渡大營北麵的烏巢（今河南延津）。