賈詡生於亂世，周旋於漢末軍閥角逐之中，胸藏韜略，以智計安身，善畫奇謀，算無遺策。聽其言得利，逆其言受害。他更有自知之明，因為自己是董卓集團中人而投到曹操營壘，所以特別選擇有利時機。當受到曹操重用後，仍然恭謙，總是曹操問計時才發表自己的意見。
袁、曹官渡之戰，從建安五年（200）二月一直相持到十月，未決勝負。曹操問計於賈詡。賈詡說：“你的英明超過了袁紹，勇敢超過了袁紹，用人超過了袁紹，當機決斷超過了袁紹，但是相持半年未能取勝，這是因為你在敵強我弱的形勢下打消耗戰，陣地相持以求萬全。隻要你下定決心，不失戰機，以奇取勝，勝負立絕。”一語提醒了曹操。於是，曹操下決心襲袁紹糧囤，果然一戰功成，袁紹大潰。
建安十三年（208）曹操南下荊州，劉琮不戰而降，劉備敗於長阪，曹操並了荊州水軍，聲勢大振。曹操一舉下江東，欲建立蓋世功勳，早日移遷漢祚，於是發動了赤壁之戰。賈詡認為不可，對曹操說：“明公昔破袁氏，今收漢南，威名遠著，軍勢既大；若乘舊楚之饒，以餉吏士，撫安百姓，使安土樂業，則可不勞眾而江東稽服矣。”（《三國誌·賈詡傳》）賈詡建議曹操休整荊州士眾，在政治上發展荊州戰役的聲威，阻止孫、劉聯盟，徐圖進取，要不了幾年即可統一江東。曹操沒有聽從，結果大敗而歸，葬送了荊州之役的大好形勢，使劉備集團取得荊州、益州，造成了鼎足三分的地理均勢，喪失統一大業的大好局麵。
建安十六年（211），賈詡隨曹操進兵關中，勢如破竹，連連得勝。馬超自知不是曹操對手，要求派送質子，割地求和。曹操又問計於賈詡。賈詡建議道：“將計就計，離之而已。”曹操心領神會，用賈詡離間之計，大破韓遂、馬超，占有關中。