夏侯惇，字元讓，為曹操家鄉沛國譙縣人。曹操父曹嵩為夏侯惇叔父，過繼給中常侍曹騰為養子，故夏侯惇與曹操實為堂兄弟。曹操起兵，以夏侯惇為心腹，這是必然之理。夏侯惇確實死心塌地追隨曹操，在曹操創業的前期起了中堅作用。
曹操的父親曹嵩為大宦官中常侍曹騰的養子，後官至太尉。曹嵩原出夏侯氏，為劉邦重臣夏侯嬰之後裔。夏侯氏家為當時著名的豪強大族，曹操起兵之初以夏侯氏（曹氏）部曲為基本力量。他們隻聽命於操而不忠於漢室，又因族大人眾，其中不乏英才，故曹操對他們特別重用，並有意識以之掌軍，從而形成以曹操為首的曹氏、夏侯氏聯盟的軍事集團，其重要人物有夏侯惇、夏侯淵、曹仁、曹邵、曹洪、曹休、曹真等。他們多擔任重要的方麵統帥或掌宿衛，比如夏侯惇先後鎮許都、淮南，夏侯淵則長期鎮關中，曹仁鎮荊州，曹休、曹真等典領重兵。夏侯惇為此集團中地位僅次於曹操的重要人物，他為曹魏的興起立下汗馬功勞，起了重大作用。
夏侯惇十四歲才開始“就師學”。他性格剛烈，卻十分尊師。一次，有人侮辱其師，夏侯惇即將此人殺死，故青年時已“以烈氣聞鄉裏”。中平六年（189）十二月，曹操在陳留糾合宗族部曲起兵討伐董卓，夏侯惇與夏侯淵、曹洪等即參加隊伍，為裨將，從征伐。曹操時號奮武將軍，而以惇為司馬。初平元年（190），曹操、夏侯惇、衛茲、曹洪等率軍欲西據成皋，在滎陽汴水被董卓將徐榮擊潰，損失慘重，兵員銳減。夏侯惇、曹操東至揚州，募兵數千，軍方複振。此後，曹操先後擊黑山起義軍、南匈奴軍及青州黃巾軍，夏侯惇均作為主要將領參加戰爭，並且立下大功。
曹操取得兗州後，以夏侯惇為折衝校尉，領東郡太守，鎮守兗州的重鎮濮陽。興平元年（194），曹操率大軍征討徐州牧陶謙，不料，陳宮、張邈、許汜、王楷等起兵反叛曹操，東迎呂布入主兗州。時曹操家眷留在鄄城，故呂布首先攻鄄。鄄城兵力薄弱，而“督將大吏”又多與張邈、陳宮通謀，欲叛，在這一緊急情況下，留守鄄城的荀彧、程昱急召夏侯惇援鄄。夏侯惇率兵馳至，擊敗呂布，入鄄後，當天夜裏又殺掉“謀叛者數十人，眾乃定”。但是，呂布卻乘虛攻入濮陽，取得惇軍輜重。當時，兗州各郡縣均叛，隻有鄄城及範、東阿三城為曹操堅守。曹操回師後，以三城為基地，方奪回兗州。在關係曹操存亡的鄄城保衛戰中，夏侯惇立下首功。