秦國滅了楚國之後，始皇帝在全國設三十六郡。在沛地設泗水郡，劉季被“三老”推舉為泗水亭亭長。劉季在泗水亭上任後，更是不務農事，不營商賈，整天與一幫狐朋狗友耍錢飲酒，在酒家飲酒後，無錢便賒欠。賒賬總不還。其常去的兩家酒館：一家為王媼，王寡婦所開；一家為武婦，武寡婦所開。兵荒馬亂的年月多寡婦，本不算稀奇，然而，這兩家寡婦店中，所記劉季的賒賬有厚厚一摞，且她們從來都不向其討要。從來都是“寡婦門前是非多”，都需要一個地麵上的人去彈壓、去擺平，於是劉季出現了！所以，劉季每到她們其中一家飲酒，那酒家的生意就能做得安穩，沒人再敢去撒野！自然來客就會比平時多，生意也做得更好。兩家酒館為了報答劉季，從來不向劉季討賬。更令人感到驚奇的是，劉季在這兩家常常喝得酩酊大醉，爾後倒頭就睡，進入夢鄉後，其身上也總有一圈光環罩著，好像在為他護身。這事傳出去後，雖然鄉裏有人到他常坐的位子去試，待到夕陽西下之時，確有光環降臨，本不足為奇。但多數人依舊覺得，那劉季身上的光環，似有龍遊鱗閃之輝，其將來定能成就一番大事業，於是對這麽個浪**子也多出一份尊崇。
劉季雖然生性**，卻喜歡行俠仗義，有這種英雄氣質的人，難免讓年輕人崇拜，特別是那些與劉季一起長大的哥們兒，還有劉季當上亭長之後，認識了縣衙裏的蕭何、曹參、夏侯嬰、任敖、周苛等人。蕭何在沛縣縣衙當書吏，人稱“刀筆吏”，那一筆一畫，既可以罪加一等，更可以大事化小，很不一般，就看你心裏同情誰抑或仇恨誰。由於他體恤鄉民，常常於一筆一畫中，為小民開脫，為屈者申冤，不讓恃強淩弱者得逞，所以在沛縣有很好的聲望，且因協助調解周勃父親一案，與劉季處得很好。此外，沛縣獄掾曹參，沛縣縣衙廄司禦夏侯嬰，沛縣獄吏任敖，泗水亭卒周苛等，他們盡管身份、地位各不相同，但都與劉季交情深厚。