在初次相遇及以後的三年期間，冒辟疆對於董小宛縈縈掛懷，可以說對她的倩影是揮之不去了。先後兩次去蘇州半塘街尋訪她的蹤影，希望再次謀麵，卻始終不得，卻遇上了另一位絕世美女才女陳圓圓，這也是一位注定要改寫曆史的青樓名媛。當然大詩人吳偉業在《圓圓曲》所述的“衝冠一怒為紅顏”吳三桂叛明而去，引狼入室，最終導致大明解體，隻是曆代江山興亡歸咎於女性“紅顏禍水”的翻版，至少劉宗敏對於陳圓圓的霸占，也是激怒吳三桂叛明降清的因素之一。
崇禎庚辰年（1640年）夏天，他逗留在揚州鄭元勳的私家園林影園，這是當年由明末著名的園林設計師計成先生設計的園林。然而，在遊**山水園林之際，滿園繁華綺麗的景色，再次觸動他的情思，他想去蘇州再次訪問董小宛。而這時有客人從吳門過來，說這小女子已經隨虞山名士錢謙益前往杭州西湖去遊玩了，還要去遊覽黃山和齊雲山，說不準什麽時候才返回蘇州。這使他感到萬分的沮喪和失落。
辛巳（1641年）早春，他探望父母去了湖南衡山，那時父親冒起宗在湖南衡永兵備道任上，此番去湘是途經浙江路過蘇州。過半塘時，他再次打聽董小宛的消息，她則還在黃山和錢老先生周遊未歸，這使他未免有些感傷和失落。
冒襄在《影梅庵憶語》中記載了冒董之緣的一波三折，很是引人入勝，使人發生聯想。從這裏可以感受明末世家子弟生活多姿多彩的一麵，他們如同多情的種子那般，家中守著“父母之命，媒妁之言”所迎娶的正妻，家外追逐著青樓中的時尚女性，可謂占盡豔福。因為他們不僅有錢，而且還有才有貌，他們對於朝政的“清議”，還代表著時代的道德製高點，也是那些有著理想追求的青樓才女們的向往。