冒襄在回顧他和董小宛相處的歲月，他們的相識相知相愛，是在歲月的磨礪中逐步加深的。開始時作為世家公子的小冒也並不是對這位名妓很上心，有些承諾多半是三心二意的並不當真。因為時下那些有些文化、有些財富的公子哥兒，多半以廝混青樓，周旋於多個名妓之間以為身價。青樓名媛們也以結交權貴和公子哥兒們自詡高貴。至於文人豪客在酒色和財氣刺激下，頭昏腦熱性情勃發之時做出的承諾在回歸現實，置身宗法製度下後，多半會屈從父母或者家族意誌而皈依傳統家庭，去做出血統純正的妥協，即使娶妾也要講究門第和出身的。
小冒多半和許多富家公子一樣，也就是在追逐功名的漫漫長路上，為了慰藉旅途的寂寞或者科考落榜的失意，在人生躑躅中尋找某種精神慰藉而已。這種慰藉如同拋出去的誘餌，迎來的不僅是一尾錦鯉，而是多如過江之鯽。畢竟身份地位財富是**人的，對於不甘於貧困，身為下賤，心比天高，且有著不俗文化追求的名妓而言，都有著改變身份，追求人生幸福的欲望，那就是脫離樂籍跳出青樓，重新尋找自己郎才女貌才子佳人的正常生活。就如同馮夢龍筆下《杜十娘怒沉百寶箱》中杜十娘，她們的追求很認真，並不帶有遊戲色彩。在那些世家子弟看來卻是自己多彩人生中某種感情上的逢場作戲，他們是此種場合的高手老手。
當年冒辟疆一方麵追逐著董小宛，一方麵又在取悅於陳圓圓，並不斷在其他豔妓中周旋。而兩位青樓女性對待他都非常誠心認真。作為有婦之夫的官宦子弟即使可以納妾也並不打算與一位教坊名妓永結百年之好的。迎娶一位出身卑微的妓女回家畢竟不是光彩的事情。在冒董相愛的過程中，小冒始終是猶豫再三，百般躊躇，而小董為了追求自己的自由和幸福是比較主動和有意識接近，並完全有著托付終身意思。