餘澹心在《板橋雜記》中記載：董白、字小宛，一字青蓮。天資靈巧聰慧，容貌娟秀妍麗。幼年父母雙亡，被賣入青樓。董小宛出生於金陵，名隸南京教坊司樂籍，童年和少年時代是在秦淮河桃葉渡度過的，後來移居蘇州半塘街達6年之久，明崇禎十五年（1642年）十二月，19歲的董小宛由禮部侍郎錢牧齋以“三千金”贖身，從蘇州半塘來到如皋從良，第二年四月被時號“明末四公子”之一的如皋才子冒辟疆納為“如夫人”。
另據相關文獻記載：20世紀30年代初，浙江海鹽澉浦文士吳氏為編纂《澉誌補錄》，曾采訪通元淡水裏張世楨（樹屏）先生（南社社員）。據張氏口述，董小宛老家在淡水村慷慨橋。父係庠生，曾為塾師，家道清貧。因父早逝，家益中落，小宛才賣身為妓。
在七八歲時，養母即教授她讀書識字練習書法，已經粗通文墨。等到年齡稍長，往往顧影自憐，針線女紅，彈琴唱曲，食譜茶經，莫不精通知曉。名與字均因仰慕李白而起，可見其心誌存高遠，並非一位滿足虛名，終老青樓的女子。她習性喜愛嫻靜，遇幽靜的樹林和遠處山澗的清溪往往流連忘返，欣賞到奇異的山石和寥廓的藍天白雲常常戀戀不忍離去。至於男女雜坐，歌聲吹奏喧鬧，則心生厭惡麵色沮喪，神情極為不屑。因喜歡蘇州山水，全家遷徙至半塘街。沿河修建的小屋，竹籬笆圍繞著小巧精致的茅草房子，凡經過她家門口的人，常常可聽到她吟詠唱歌的聲音，或者鼓琴彈奏樂曲悠揚。
吉林省博物館收藏的董小宛在十六歲時所書楷書《自作秋閨詩十一首》是一件不可多得的書法藝術作品，其小楷工整清秀，毫端盡得古書家鍾繇、王羲之精髓；細品詩境，感懷傷秋，可品味出在封建禮教重重束縛下一個弱冠女子追求自由的心聲。小詩意象清新靈秀，意緒委婉流轉輕盈，將初秋的景致寫得傳神生動，透出閨中少女思念春天的點點惆悵：