吳昌時何許人也？用當下的語匯來說，就是一個混進帝國最高層組織部門的野心家、陰謀家、政治投機分子。投機不成，最終被崇禎皇帝在惱羞成怒中，當庭打折了大腿，後來被梟首示眾。他的後台首輔周延儒被賜死。
吳昌時，字來之，江蘇吳江人。吳氏為吳江的名門望族，他的高祖是南京刑部尚書吳洪，曾祖是嚴州知府吳昆，其父是修武知縣吳翼。吳昌時是其父小妾所生，其長兄吳昌期的母親黃氏為嘉興人，因為在生產吳昌期時難產而痛苦不堪，長期與丈夫分居，攜昌期回到嘉興娘家。昌期後來官至貴州按察司副使，家甚富，但是無子嗣。昌期死，昌時赴嘉興，繼承其家業。所以《明史》謂昌時為嘉興人。
昌時少年時師從東林黨中著名人物周宗建，因此他和東林人士聲氣相通。吳昌時是應社成立時最早入社的十一人之一，後來張溥、張采等合並江南幾十個社團，成立複社，吳昌時也是社中骨幹，並與張溥、錢謙益、吳偉業等文壇巨子來往密切，由此開始了他非同尋常的政壇之路。
吳昌時於崇禎三年中舉人。崇禎七年（1634年）吳昌時和張溥、吳偉業、陳子龍屬於同年進士，都是當朝首輔主考官周延儒的弟子。吳昌時崇禎十一年授行人，十二年升為禮部主事，成為複社安排在朝中的一枚重要棋子。其為人貪墨、狡黠而狠毒，熱衷權勢，人品低下。但是當時複社人士都不了解他的品性，隻是覺得此公活動能量很大，雖然官階不高，卻是崇禎末年政局中十分活躍的角色。他極善於鑽營投機，奔走權貴政要之間，刺探機密。據載，崇禎十二年到十三年之間，薛國觀當政時，吳昌時曾經寫密信給張溥，說：
虞山（指錢謙益，常熟別稱虞山）毀不用，湛特（文震孟字）相三月即被逐，東南黨獄日聞，非陽羨（周延儒宜興人，古稱陽羨）複出，不足彌禍。