20 蕭昭業性格聰慧，容貌清秀，有辯才，善應對，無論是悲傷還是歡樂，表現都超過常人，世祖蕭賾由此喜愛他。但是，他矯情虛偽，陰狠卑鄙，與左右群小共衣食，同臥起。
蕭昭業為南郡王時，跟從竟陵王蕭子良在西州，父親、文惠太子蕭長懋總是禁止他的行為，限製他的費用。蕭昭業秘密找當地富人要錢，都不敢不給。他又另外配一把鑰匙，夜裏打開西州後閣，與左右到諸營署中**樂宴飲。師傅史仁祖、侍書胡天翼相互說：“如果把事情匯報給皇帝、太子，恐怕難以收拾；如果他在營署被人毆打或者被狗咬傷，那我們不隻是自己獲罪，恐怕還要連累全家。咱們都年已七十，餘生不足為惜！”數日之間，二人相繼自殺，皇帝和太子都不知道。蕭昭業對所有喜愛的左右，都預先加封官爵，寫在黃紙上，命當事人裝在布囊裏，隨身攜帶，許諾登基之日，依此施行。
蕭昭業侍奉太子疾病及居喪期間，憂容滿麵，號哭哀毀，見到的人都不免嗚咽哭泣；但剛剛回到自己私宅，即刻歡笑酣飲。他常令女巫楊氏禱祀，速求天位。等到太子去世，他認為都是楊氏的功勞，對她倍加敬佩。既被冊封為太孫，世祖蕭賾有疾，他又令楊氏禱祀。當時何妃（蕭昭業正妻）猶在西州，世祖疾病稍有危急，太孫便寫信給何妃，紙中央一個大大的“喜”字，再寫三十六個小“喜”字環繞大“喜”字。
蕭昭業侍奉世祖疾病，言發淚下。世祖認為他必能負荷大業，對他說：“我死之後五年之內，你一切都委任給宰相，不要自己做主。五年之後，就不再委任他人，一切自己做主。如果自己作為毫無成就，也沒有什麽遺憾悔恨。”臨終時，拉著他的手說：“如果還想著你爺爺，就當好好做！”言畢崩殂。等到遺體入棺，還未下葬，蕭昭業就把世祖的歌伎舞女們全部叫出來，演奏各種音樂。