一千八百多年來，無數的人對這件事有無數的理解，可以說是仁者見仁，智者見智。我們可以從以下幾個方麵加以分析。
第一，諸葛亮的為人。諸葛亮之所以深受曆代知識分子的推崇，一個重要的原因就在於他是一個理想的儒家士子，是榜樣，是標尺。這個榜樣和標尺，主要是指高風亮節，功業卓著。在諸葛亮這樣的楷模身上，古人提出的人生三不朽——立德、立功、立言，都有值得稱道之處。以位列第一的立德來說，儒家的忠孝仁義，就是他們畢生踐行的標準。作為一個有眼光、有頭腦的知識分子，諸葛亮當然看得出曹操把持的中央政府已經不是大漢的政府，要想踐行忠義，自然不能投靠曹操為虎作倀。
第二，諸葛亮的理念。諸葛亮一生推行的治國理念是內儒外法，實行儒家的仁政，而曹操實行的是霸道，強權政治。這一點，諸葛亮非常清楚，要知道諸葛亮隨叔父離開家鄉漂泊四方，與曹操屠徐州有很大的關係。道不同不相為謀，兩個分歧太大的人走到一起注定不會長久。除非一方隻領薪水不做事，但這明顯不是諸葛亮想要的結果，他不僅要做事，而且要做大事。
一個人做什麽決定，主導因素是內因，在於其為人，在於其理念。可以說，以上兩點是諸葛亮不選擇曹操的根本因素。
第三，劉備的魅力。在我國古代社會，道德高於一切，君主的道德品質尤其重要。有一個賢德的君主作為領袖，則上行下效，就能使官風廉正，官風正則民風厚，最終實現和諧社會。而在道德方麵，劉備占有壓倒性的優勢。有著皇族身份的劉備，參與了誅殺曹操的行動，這是對大漢朝廷難得的忠誠。這在感情上就與深受忠孝思想影響的諸葛亮拉近了一層。此外，劉備在平原、徐州任上踐行仁政，仁義之名遠播，這對崇尚內儒外法的治國理念、同樣推崇仁政的諸葛亮來說，吸引力是巨大的。再者，劉備禮賢下士，被稱為天下英雄，在當時名頭不小，這一點諸葛亮也必然會有所考慮。