建安十三年（208年）七月，曹操統率大軍南征荊州，劉表的好日子徹底到頭了。
出乎意料的是，曹操大軍還沒開到荊州，劉表就已經撐不住了，躺在襄陽城裏奄奄一息。
大公子劉琦得到老爹病危的消息，急忙從江夏趕來探望。蔡瑁等人怕劉表見到劉琦節外生枝，竟然阻攔劉琦，不讓他們父子見最後一麵。劉琦隻好哭著喊著傷心欲絕地回到江夏。
劉備也從樊城過江探望劉表。劉表見到劉備後，將荊州托於劉備，提議自己死後由劉備接任荊州刺史。這就是“劉表托國”。
關於劉表臨終托國，很多人表示懷疑，就連為《三國誌》做注的裴鬆之也提出了質疑。但這一說法，分別出自王粲的《英雄記》、王沈的《魏書》、孔衍的《漢魏春秋》三書。尤其是《英雄記》的作者是“建安七子”之一的王粲，此時他正寄寓荊州，雖然沒有得到劉表的重用，但處在同一時代同一城市，能夠耳聞目睹，他的記載更能接近事實。何況王粲一直心向曹操，後來勸說劉琮投降，被曹操任命為丞相府秘書（丞相掾）、封為關內侯，他對於敵對勢力劉備一方，應該不會虛構這一事件進行褒美。因此，我們有理由相信，以上三書的記載雖然在細節上略有不同，卻能證明劉表至少說過讓劉備代理荊州的話。
不過在這個世界上，靠得住的從來就不是一個人說的話，而是一個人的心。
劉表說這句話的時候，荊州已經十分危急，將荊州托於劉備並不是他本意，隻是形勢所迫，用意是讓劉備出力保衛荊州。當然，劉表也可能隻是用語言試探一下劉備，大家互相謙讓一番就完事了，誰都不必當真，誰當真誰天真。至於劉表究竟是出於哪種心思說出讓劉備代理荊州的話，我們已經無法知曉。
劉備也未必明白劉表真實的心思，但是否明白一個將死之人劉表的心思不重要，重要的是他明白蔡瑁、蒯越等荊州實力派的心思——絕對不會同意自己代理荊州。即使劉表是真心的，劉表一死，蔡瑁、蒯越等人必然會改弦更張擁立劉琮。如果鬧到這一步，就隻能靠槍杆子說話了。而以劉備手中的槍杆子，想要壓製蔡瑁、蒯越等人，難度是非常高的，最大的可能性是重蹈徐州的覆轍——外敵（徐州時是呂布，現在是曹操）一到，內部立即分裂，投降的投降，背叛的背叛，蔡瑁、蒯越就是曹豹、申耽——照樣是得而複失。