審食其被呂公趕出家門後，沒臉回老家生活，受當時俗語“寧向南走一千，不向北走一磚”的影響，帶著老婆來到江北的泰郡住下來，做些小生意維持生計。在呂公那裏做了幾年的工頭，他也學到了不少為人處世的道理，知道人要想活得像模像樣，就要幹點事，有點闖勁。特別是看到劉邦起義後，沒有幾年就混出了大名堂，很叫他眼饞，讓他也萌生了到社會上拚一拚的想法。但他又沒有劉邦的膽量，隻能留心找個依附別人的機會。恰巧這時項羽的部隊在盱眙駐紮下來，他看當地很多的青壯年都去投靠，也辭別老婆孩子加入了楚軍。但要知道在茫茫人海中，做個小卒子是沒有多大出息的，憑他的智慧，也不甘心這樣呆下去，日思夜想地要向上巴結。
一般情況下，人隻要挖空心思琢磨著想做成某一件事，總能找到這樣的時機。審食其在項羽手下幹了兩年，終於等到了這樣一個機會。他從一些官兵的閑聊中得知，劉邦投靠項羽後，本來二人關係很好，但鴻門宴上項羽要殺死劉邦，後來又把劉邦貶到南鄭做漢王，就此交惡。劉邦不久殺回關中，占領了三秦大地，遂使二人成了不共戴天之人。聽到這個情況，審食其馬上從朋友處借了一些錢，買通項羽的門人，說有劉邦的仇人前來投靠，希望見霸王一麵。項羽這時正為劉邦的事頭痛，以為這來見他的人是從關中來的，正好了解一下那裏的情況，當即說：“讓他進來。”
審食其進來先向項羽作揖問好。項羽一見此人，身材高大，麵皮白淨，說話伶俐，透出一股精明樣，先有了好感，再問劉邦的一些情況，審食其把知道的照實說了，不知道的也編了瞎話搪塞過去，回答得讓項羽比較滿意，當即把他留在身邊做了侍從。
項羽以三萬精兵打敗劉邦五十六萬聯軍的消息一時在彭城傳為神話，婦孺皆知劉邦的家人妻子被捉，現被關在牢裏。審食其知道這個情況後，忙去牢裏探視。他和呂雉一見，自是一陣驚喜，互問了一下別後情況，然後呂雉說到被關進來的經過，突然問審食其：“虞姬知道你嗎？”