這個和尚，喚作達摩，一語說不來，九年麵壁坐，人道是觀世音化身，我道他無事討事做。
——唐伯虎《達摩讚》
一
先生守硯石為田，水似秋鴻振滿天。
千首新詩驚醉飲，一簞脫粟共枯禪。
——《題沈石田先生後集》
“漫應千金聘，笑擲千金裝。空手歸故園，正值**黃。”（徐應雷《唐家園懷子畏》）唐伯虎逃離虎口，從南昌回到蘇州，正是秋風時節，他又重新恢複了市民藝術家的生活。可能由於坎坷太多，兼之營養不良，未到五十歲，唐伯虎的頭發差不多全白了，他為此開玩笑地作詩說：“堪笑滿中皆白發，不欺在上有青天。”不久，妻子沈九娘病故了，他就養了一頭梅花鹿，坐臥相隨，有時看看小鹿在桃花叢中穿行奔跑，頗得自然之趣。
“四海資生筆一枝”，賣畫鬻字是唐伯虎唯一的謀生手段。逢上晴和的日子，伯虎會帶上畫囊，信步出門。正如他在《散步》詩中說的：“吳王城裏柳成畦，齊女門前水拍堤。賣酒當壚人嫋娜，落花流水路東西。”蘇州的酒樓裏有的是最美麗慧巧的賣酒女子，顧盼斟酌，賞心悅目。一觴一飲之間，有人來求畫，他就就著酒桌，鋪開紙筆，邊閑談邊揮灑，酒錢自然求畫者會替他結算的。
除張靈、徐禎卿早已病故外，經過寧王之禍，蘇州的文士大多家居。正如好棋手相聚會感到格外有勁道一樣，如今唐伯虎的詩人和畫家朋友都聚集蘇州，這種氣氛頗能激發他的藝術創造力。
祝枝山曾一度做過廣東興寧知縣，現在棄職回家，整天縱酒狎妓，賣畫鬻字。他生活貧困，但仍樂嗬嗬的。他的狂草師法懷素，似乎在生活坎坷和酒色刺激下，點劃結體也越來越放縱不羈。
王鏊已經六十幾歲了，他是唐伯虎的朋友中官做得最大的一位，正德年間任戶部尚書兼文淵閣大學士，如今也棄官家居。他博學有識鑒，尚經術，詩文有名於時，人稱震澤先生。死後葬在吳縣東山，伯虎為其墓撰聯：“海內文章第一，朝中宰相無雙。”