叛徒的名號曾經落在董益三頭上。功德林期間，除了沈醉進廁所衝洗**是他告的狀， 黃維用《毛澤東選集》撕作手紙也是他告的狀。董益三不以為恥，反以為榮。在一次學習會上，他公開宣稱：“告狀是我爭取進步的手段。龍有龍路，蝦有蝦路。杜聿明可以靠楊振寧加分，鄭庭笈可以靠傅作義吃糖，楊伯濤可以靠說大話賣乖，邱行湘可以靠賣苦力受寵，我靠什麽？無依無靠，隻好打點小報告。”
因為如此，戰犯們對董益三無不敬而遠之，有時候在監獄的胡同狹路相逢，大都立即轉身，掉頭而去，躲避他如躲避瘟疫。不過，董益三的孤獨，恐怕還與他比較複雜的經曆有關。這位先前的國民黨十五綏靖區司令部少將處長，在更早的1927年，曾於武昌荊門同鄉會參加共產黨，白色恐怖中，上山打遊擊，終因寡不敵眾，1931年被國民黨逮捕。兩年後雖被保釋出獄，但由於李立三路線破壞了武漢組織，他與共產黨失去聯係。後經黃埔六期同班同學劉子奎介紹，到《北方日報》任副經理。這家報紙原本是山西軍閥閻錫山創辦的，由國民黨特務機構複興社接管後，劉子奎出任了總編輯。這樣，董益三的人生完成了一百八十度的大轉彎，先去浙江省警官學校任政治指導，再到軍統杭州無線電訓練班當了主任，抗戰勝利後，還被送去美國留學深造。美國之行，讓他碰見“貴人”——國民黨中央常委、特務頭目康澤。康澤因受蔣經國排擠，找個理由到美國考察，在華盛頓一家公寓相識董益三後，兩人交談甚歡，相見恨晚。董益三回國，在國防部任了一個少將專員的閑職，而康澤升任十五綏靖區中將司令官後，點名要董益三當他的二處處長。報到那天，康澤握著董益三的手說：“我們現在同事，將來也同事。”康澤確有先見之明，他與董益三同在襄樊戰役被俘，又同在功德林接受改造。稍有不同的是，康澤的改造仍在繼續，董益三卻捷足先登，比康澤提前離開監獄。