1942年6月27日，丘吉爾帶著帝國總參謀長布魯克和伊斯梅將軍、陸軍計劃局長斯圖爾特準將等8人，半夜裏，趁著月光在英國的斯特蘭拉爾海上乘坐波音水上飛機，在銀光閃閃的海麵上向西飛行。丘吉爾行蹤神秘地飛往美國，是為了更多地爭取到羅斯福對英國物資供應方麵的承諾和保證。27小時後，飛機在華盛頓的波托馬克河上平穩降落。這時英國大使哈裏德克斯勳爵和馬歇爾將軍，已經乘快艇向停在河上的飛機迎去。
次日，羅斯福總統親自駕駛那輛特製的小汽車在海德公園附近的機場上迎接了丘吉爾。丘吉爾登上汽車後，望著羅斯福殘廢了的雙腿，對他駕駛汽車總感到不放心。當他發現羅斯福駕車平穩飛快的時候，漸漸消除了不放心的感覺。一路上他們的頭發被吹得十分零亂，兩人十分高興地交談著把汽車開過了赫德森河，爬到了海德公園巍峨的斷崖絕壁上。
羅斯福把馬達熄滅了，用有力的大手重重地拍了拍幾乎把頭陷在兩肩裏的丘吉爾：
“怎麽，我看你好像不放心我這雙手，不信我們扳扳手腕子試試。”
丘吉爾把剛點上的雪茄煙銜在嘴裏，側過身來，伸出手來握了一下羅斯福的手腕，他感覺到了一種異常強大的力量，是他無法與之匹敵的，不禁吐了吐舌頭。
羅斯福仰麵哈哈大笑起來：“怎麽樣，我這膂力連拳擊師們都非常羨慕。”
丘吉爾從來沒有想到，他們兩人在車上的談話，已經解決了他這次來美國要解決的一切問題。
正當丘吉爾沉浸在出訪成功的喜悅中時，他突然收到了“托卜魯克向德軍投降，25000名英軍被俘”的電報。丘吉爾驚呆了，實際上有33000軍隊守衛著的托卜魯克怎麽能向兵力不到一半的德國軍隊投降呢？在丘吉爾看來，這不僅在軍事上是嚴重的，而且還會影響到英國軍隊的士氣和聲譽。