虞世南是與歐陽詢同時代的另外一位大書法家，兩人的經曆也頗為相似，都是三朝為官，最後得到唐太宗賞識，也都擅長楷書。
虞世南，字伯施，越州餘姚人。他一生經曆了三個朝代，起初在南北朝的陳代為官，後來隋煬帝愛慕人才，將他招至幕中，但因為他性格太直，僅授予他秘書郎一職。入唐後，起初為李世民的秦王府參軍，等李世民即位之後，被升為著作郎，兼弘文館學士，後官至秘書監（唐代掌管機要文書的官員），封永興縣，所以世稱“虞永興”。
虞世南從小便勤奮好學，十分刻苦，常常因為太過專心，十幾天不洗臉梳頭。他自幼跟隨王羲之第七代孫、著名書法家智永學習，得其親傳，算得上是“二王”的嫡派傳人，少年時就有了名聲。唐太宗曾命他在屏風上寫《烈女傳》，不給他底本，讓他背誦默寫，結果一字不差。虞世南還是唐太宗的書法老師，對唐太宗影響相當大。唐太宗特別崇尚“二王”，其中很大一部分原因便是虞世南，虞世南使唐太宗深入了解到了“二王”書法的真諦。唐太宗重視虞世南的才學，曾稱虞世南有五絕，即德行、忠直、博學、辭藻、書翰，並說：這五種美德中隻要占了一項，就足以為名臣，而虞世南五項都有，何等難得。虞世南以81歲高齡亡故之後，“太宗舉哀於別次，哭之甚慟，賜東園秘器，陪葬昭陵。”
縱觀虞世南的書法，外柔內剛、圓融遒逸。他精通楷書、行書、草書，尤其以楷書見長。
“二王”時代的楷書以小楷最為有名，虞世南便是繼承了“二王”的小楷書風，並在此基礎上進一步完善，創立了“唐楷”。“唐楷”更接近晉人的楷書，也被稱為“虞體楷書”，是唐代書法風格的代表。縱觀虞體楷書，剛柔並濟，方圓互用，有如玉樹臨風，纖塵不染，點畫結體，無絲毫火躁之氣。虞世南是東南人，其溫和婉柔的性格必然影響書作，這就使作品顯得雖具右軍之美韻而失其俊邁。虞體楷書精神內守，以韻取勝，初看似溫和有餘，再看則筋骨內含。這種筆意由外露走向內含，實為大楷書法藝術曆程上的大進步。《晴人書評》稱虞體楷書“舉止不凡，能中更能，妙有更妙”。《述書賦》更讚歎“永興超出，下筆如神，不落疏慢，無慚世珍”。