懷素是張旭之後另外一位以狂草著稱的書法家，人們常將兩人並稱為“顛張醉素”。
懷素，俗姓錢，字藏真，今湖南永州人。因為出身貧寒，很小便出家為僧。閑來無事時他喜歡筆墨書法。據說他以芭蕉葉代替紙張練字，光是芭蕉樹就種了一萬多棵；後來他又改用漆盤代替芭蕉葉，結果經年累月的練習把漆盤都給磨穿了，用壞的毛筆更是數不清。後來懷素四處遊曆，拜師學書，以書交友，結識了李白、王邕、竇翼、張謂、戴叔倫等人，見識大增，書法也突飛猛進，最終以狂草名震京城。
懷素的草書受張芝、張旭影響最大，尤其是張旭，不過他在學習前人的基礎上也有自己的創新。懷素的草書主要有下麵幾個特點。
一是豪放不羈，無拘無束。草書最忌諱呆板和規矩，張旭的狂草是草書的一大突破，而懷素將這種突破更加徹底地向前推進。懷素的草書字體大小差距很大，“新書大字大如鬥”“有時一字兩字長丈二”；筆畫變化多端，字與字之間的連接上也比過去更加流暢和肆無忌憚，可謂“字字飛動”“宛若有神”。
二是以心作書，物我兩忘。一般的書法家在下筆之前，已經在心中大致規劃好了該怎樣寫，才敢揮毫潑墨，這也是古人常說的“意在筆前”。但是懷素不同，雖然他也是先心中有“意”，後才下筆，但更多體現出來的還是那股隨心所欲的灑脫。有人描述懷素在牆上題字時“忽然絕叫三五聲，滿壁縱橫千萬字”，但是“人人欲問此中妙，懷素自言初不知”。懷素在《論書帖》中也自述：“顛形詭異，不知從何而來，常不自知耳。”
三是迅疾豪邁。顏真卿評價懷素的草書：“縱橫不群，迅疾駭人。”流暢自如是草書的基本要求，要想流暢就要求下筆快，特別是狂草，更要揮灑豪邁。而懷素下筆能快到“駭人”的地步。李白在《草書歌行》中描述他作書之快：“吾師醉後倚繩床，須臾掃盡數千張。”