《櫻桃園》是契訶夫的另一部傑出作品，通過貴族莊園櫻桃園被拍賣的過程，表現了舊時代沒落與新生活來臨時期人們內心所體驗的種種情緒。
初夏季節，旅居巴黎多年的拉涅夫斯卡婭回到了櫻桃園中，與久別的親人相見，他們相互擁抱，同時也在歎息，因為櫻桃園馬上就要抵債拍賣了。正當大家都在閑聊的時候，商人洛帕欣提醒女主人拉涅夫斯卡婭，建議她將櫻桃園的土地出租，改成別墅，這樣或許能夠緩解債務危機。洛帕欣的話被埋沒在眾人的歎息和眼淚中，沒有人注意到他的建議。拉涅夫斯卡婭兄妹沉浸在多愁善感的回憶中，以此逃避現實。
人們像往常一樣過著平凡的生活，做一些瑣碎的事情。管家葉皮霍多夫喜歡使女杜莎亞沙，但是杜莎亞沙卻鍾情於另一個仆人雅沙。雅沙是一個猥瑣又勢利的人，但是杜莎亞沙卻沒有看出來，隻是瘋狂地愛著這個人。洛帕欣不停地勸說拉涅夫斯卡婭兄妹，讓他們采取措施，不要讓櫻桃園被拍賣，但是不管洛帕欣如何懇求他們，他們還是無動於衷。兄妹倆一個整日隻知道誇誇其談，一個隻知道回憶往事，兩個人在金錢上絲毫不知道收斂。拉涅夫斯卡婭的養女瓦裏婭和洛帕欣兩情相悅，但是洛帕欣因為一些顧慮，不肯向瓦裏婭求婚。這可急壞了瓦裏婭。“老大學生”特羅菲莫夫是個有著崇高理想的人，他總是說一些美好的言辭，但都是空口白話，因為現實還是現實。
這天拉涅夫斯卡婭在家中舉行了一場舞會，舞會上會有一個拍賣環節，以此來拍賣櫻桃園。莊園裏的人們為櫻桃園和自己的未來擔憂著，大家一邊閑聊，一邊還鬥嘴。這時候洛帕欣來到了莊園裏，告訴大家櫻桃園已經被拍賣的消息，買走櫻桃園的人正是洛帕欣。拉涅夫斯卡婭一家人失去了櫻桃園，非常失落傷心，但是洛帕欣卻無比激動。