選擇有痛苦，要智慧，但與人的個性也相關。選擇錯了，導致失敗，甚至演化為大悲劇，性格也要承擔責任。這就引出了與性格悲劇相關的話題。其中，古人對項羽敗於劉邦之手的嗟歎值得注意。
司馬遷在《史記·項羽本紀》結尾處指出，項羽之敗，與他“背關懷楚”“自矜功伐，奮其私智而不師古”有關。所謂“背關懷楚”，是說他放棄關中，懷念楚地，率軍東歸。而之所以這樣做，與他所謂一定要衣錦榮歸的觀念和虛榮心有關。攻占鹹陽之後，有人說關中地勢險要、土地肥沃，建議他在那裏建都稱霸。他卻說：“富貴不歸故鄉，如衣錦夜行，誰知之者！”有人笑他“沐猴而冠”，是大腦還沒開發的猴子，他還將人家烹殺了。結果，一東歸，他的勢力就每況愈下。垓下戰敗，突圍至烏江邊，本可以渡江東去，從長計議，他又因無顏見江東父老，拒絕了。最後寡不敵眾，隻得自刎而死。雖然羞愧感可憫，尊嚴感可敬，也死得壯烈，但畢竟缺乏廣闊胸懷，高遠眼光，大概也是“奮其私智”的表現吧。
對於他的第二種表現，杜牧《題烏江亭》一詩寫道：“勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，卷土重來未可知。”認為不能“包羞忍恥”的性格，讓他失去了卷土重來的最後機會。
對於他的第一種表現，清代詩人王曇在《住穀城之明日謹以鬥酒牛膏合琵琶三十二弦侑祭於西楚霸王之墓》一詩中寫道：“秦人天下楚人弓，枉把頭顱贈馬童。天意何曾袒劉季，大王失計戀江東。早催函穀稱西帝，何必鴻門殺沛公？徒縱鹹陽三月火，讓他婁敬說關中。”馬童，是項羽死前所說要以頭顱相贈的劉邦方麵的熟人。劉季，即劉邦。婁敬，是對劉邦說建都關中如何好的人。詩是說，你項羽死得冤枉啊。老天並不像你說的那樣袒護劉邦，你最大的失誤是貪戀衣錦回歸江東的榮耀。如果你那麽早進入函穀關之後，就霸占關中，自稱西方之帝，就沒有後來要辦鴻門宴以除掉劉邦的事了。你白白地在鹹陽縱火三個月，結果卻讓劉邦在那裏建都稱帝，真是莫大的諷刺啊。