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科爾比認為，“豬灣事件”的慘敗，看起來像是他在挪威炸毀格拉納河橋的流產計劃的放大版本。如果杜勒斯肯花時間像科爾比一樣去偵察其目標，對局長大人來說，也就是與專家商議，他本可以挽救他的工作。在巡遊世界的路上，在越南，科爾比對此有了深刻的觀察，杜勒斯大大忽視了日益增長的越南共產黨的“叛亂”。1959年，中情局將科爾比派到越南的理由是他法語流利（法語是殖民者強加給這個國家的語言），以及孩提時代在中國度過的三年，讓他應付西貢站的工作綽綽有餘。但事實並非如此。科爾比同成千上萬的美國人一樣奔赴了越南，胸懷高尚的理想，但對這一異域文化茫然無知。越南就如“二戰”一樣，讓科爾比傷痕累累。這個他熱愛的國家後來成了他的負擔。
他以正確的方式開啟了他的情報任務，帶著家人一起遊覽農村，並在西貢政府中培養人脈。科爾比很快就得出結論，美國政府以常規軍事戰略平息共產主義“叛亂”要誤入歧途。1960年，在他晉升西貢站站長的時候，他認為得到了實現想法的機會。在一個代號為“老虎行動”的計劃中，他將南越的特工滲透到了共產主義的北越。他意識到真正的對抗賽是在鄉下的農村階層，於是設計了一個“戰略村計劃”，就是將村民集中到數千民兵保衛的飛地，周圍設置鐵絲網、竹樁、護城河來切斷共產黨領導的南越遊擊隊。但“老虎行動”沒有成功。胡誌明的北方間諜輕而易舉地就殺死了科爾比的大多數間諜，或把那些存活下來的人變成雙料間諜來對付南越。“戰略村計劃”也同樣失敗，西貢政府管理不善，共產黨叛亂分子能輕鬆滲透。
科爾比嚴重低估了南越遊擊隊的能力，以及無意為村民們提供更好未來的西貢統治十分腐敗。他跟南越總統吳庭豔和其胞弟吳廷瑈走得越來越近，而吳廷瑈是該政府13個安全機構的頭目。吳庭豔是一個性情古怪的殖民時代的傀儡，不得民心。而吳廷瑈還是個詭計多端的鴉片癮君子，對阿道夫·希特勒崇拜有加，而科爾比卻對之置若罔聞。他站中的其他中情局官員對越南局勢很悲觀，對吳庭豔更是批判有加。科爾比勉強允許他們把電報發回總部，但在他的月度報告中，他總是交付一個積極的“故事”。此刻考慮到他是最有前途的中情局官員之一，1962年夏，他被調回華盛頓，就任中情局遠東部副主任。科爾比離開越南時，對未來非常樂觀，對自己的成就也引以為豪。16個月之後，他受到嚴重打壓。肯尼迪政府對一位南越將軍的政變開了綠燈，吳庭豔和吳廷瑈被暗殺身亡。科爾比的信念是，這兄弟倆是唯一能夠從不可撼動的共產黨手中挽救這個國家的人。科爾比後來堅持認為，吳庭豔的倒台是“越南戰爭中最糟糕的錯誤”。他請求芭芭拉在彌撒中為兄弟倆祈禱。