艾倫·杜勒斯去世前一個多月，格羅·馮·舒爾策-蓋沃尼茲給他寫了一封感人肺腑的信，說昨天晚上，夢見了與戰友在伯爾尼的日子，非常清晰而真實。這位德國人寫道：“我生命中最重要的歲月，是那段神佑且與您愉快合作的日子，此生難忘。”
杜勒斯離開中情局後，大部分時間都在格羅的幫助下著書立說，也經常出現在電視屏幕上（在許多訪談中，為自己在“豬灣事件”中的行為辯解），還時不時出國旅行。1962年，他去越南拜訪了科爾比。杜勒斯曾設想成為一名資深政治家，就情報問題提供意見。但在他辭職後，中央情報局和肯尼迪政府從未召喚過他。約翰遜仍有意再次重用杜勒斯，把他安排在沃倫委員會調查肯尼迪暗殺事件，還派他到密西西比州，以示政府打算追捕殺害三個民權工作者的凶手的決心。但由於身體狀況每況愈下，1968年3月，杜勒斯回到了蘭利總部，在大廈的大堂，他參加了赫爾姆斯為他製作的淺浮雕半身像揭幕儀式。起初他對雕像的姿勢十分在意，擔心雕塑家無法雕刻出他的神韻。但這位藝術家很有才，杜勒斯對雕像也很滿意。
1969年1月29日，他因肺炎病故。彼時，艾力克·塞瓦賴德在哥倫比亞廣播公司晚間新聞中，稱讚艾倫·杜勒斯是“兼具美國老派品格和獨創思想之人，比任何人都堪當美國政府新曆程的開創者”。葬禮那天，赫爾姆斯雖身患重感冒，仍陪同克洛弗穿過喬治敦基督教長老會教堂的走廊來到了棺材前。之後，他飛回了瑞士——在那裏，他認識了榮格，精神上得到了覺醒——再次整理自己的思緒。赫爾姆斯一直都陪著杜勒斯的家人。後來，在1974年，他又參加了克洛弗的葬禮，與瓊在一起並安慰她節哀順變。
威廉·凱西到死也沒有機會在“伊朗門事件”的醜聞中為自己辯解。1986年12月11日，赫爾姆斯與他一起在費城參加了羅伯特·C. 埃姆斯成就表彰宴會。此人曾是中情局的一名分析師，1983年在美國駐貝魯特大使館的恐怖襲擊中被炸死。凱西邀請赫爾姆斯，同他一起搭乘中情局的飛機回華盛頓。飛行途中，凱西舉著雞尾酒杯顫顫悠悠，令赫爾姆斯很是驚詫。當晚，回到家後，赫爾姆斯雙手抱頭縮在臥室的台階上，對辛西婭說：“凱西有點不對勁！”她很少見到丈夫如此激動。