史迪威，1883年3月19日出生於佛羅裏達州，其父親是一位哥倫比亞大學法學畢業的實業家，史迪威則在紐約州附近的揚克斯度過了他的童年和少年時代。1900年，父親托麥金利總統的一位朋友的推薦，史迪威經過嚴格的考試進入了西點軍校，1904年西點軍校步兵科畢業，以少尉軍銜被派往菲律賓美軍第十二步兵團服務，1906年調回西點軍校擔任法語、西班牙語語言教官，1910年與溫尼結婚，1911年再度被派往菲律賓第十二步兵團工作，同年9月史迪威為了送已經懷有身孕的妻子溫尼返回美國，夫妻由菲律賓前往日本。在日本，史迪威得到了中國爆發辛亥革命的消息，11月，他在長崎將溫尼送上了返回美國的輪船，隻身前往中國進行純屬個人性質的考察。
15歲的史迪威是佛羅裏達州揚克斯中學品學兼優的學生，他是揚克斯中學足球隊的中尉。 1899年他們的校足球隊戰勝了所有紐約州的中學生足球隊。圖中一排左起第二人為少年時代的史迪威
史迪威到達中國最大的通商口岸上海是1911年的11月23日，然後由上海去了廣州，他還沿西江而上去了廣西的梧州，他第一次到中國一共待了十七天，於這年的12月9日從廣州返回了馬尼拉。史迪威第一次來中國就被中國的古老文化和與西方迥異的生活方式以及革命對社會變革所產生的劇烈動**所吸引。在中國，既有現代大都會的上海的繁榮，又有極端落後的刀耕火種的自然經濟；既有各國列強的冒險家和新舊官僚及封建買辦的窮奢極欲，又有窮苦大眾在死亡線上的掙紮；既有新社會建立的活力，又有舊政府對人權的漠視，對中國人的生存狀況和社會缺乏法製的無序狀態產生了深切地關注，中國之行的十七天對史迪威以後將自己的命運與中國的聯結產生了十分重要的影響。