當然，劉墉作為官場中人，自己也很注意搞好和乾隆的關係。乾隆四十二年秋天，當時任江蘇學政的劉墉向乾隆皇帝奏請自行刊刻乾隆的《禦製新樂府》、《全韻詩》，使之在江蘇全省流布，並建議敕發各直省刊刻。這一建議自然讓乾隆皇帝覺得很舒服，此後一段時間裏，劉墉的官職也升遷很快。
劉墉一生為官，並非青雲直上，政治上也曾有過挫折。乾隆二十年（1755），當劉墉剛剛升入翰林侍讀時，其父劉統勳因放棄巴裏居，退守哈密，被以阻撓軍機罪革職逮捕進京。劉墉亦受株連，也被革職入獄。後來被釋放，授編修之職督學江蘇。乾隆二十七年（1762），劉墉任太原知府，所轄陽曲縣縣令段成功貪汙侵蝕庫項，劉墉當時未覺察。乾隆三十一年（1766），他已升遷為冀寧道之後，段成功案始得暴露，刑部便以劉墉不能事先舉劾罪，擬按”扶同容忍律”將劉墉逮捕判處死刑。時虧高宗（乾隆）對其加恩，才免一死，被發往軍台效力。第二年（1767）又赦還，仍授編修。
劉墉入朝為官後，雖然多次因懶於任事、行事模棱受到乾隆皇帝申飭，但官位還算平穩。據說，乾隆六十年禪位於嘉慶時發生過一件“爭大寶”之事。據當時一位參加過禪位大典的朝鮮官員給其國君的報告說，臨當受賀時，乾隆皇帝不肯交出印璽，劉墉於是製止群臣向新皇帝道賀，自己入內向太上皇乾隆追索大寶。“半日力爭，卒得大寶而出，始行賀禮”。如果此記載屬實，則證明劉墉在大事上依舊保持著“勁直”之風，並非一味模棱。由此，也隱約可以看出，做了很長時間上書房總師傅的劉墉，與新君嘉慶的關係似乎更密切些。
民間有一則關於劉墉巧計殺和珅的傳說，傳說有一年的秋天，乾隆皇帝帶著一幫子人到居庸關一帶去行圍射獵。隨行人員除了親王、駙馬外，還有大學士劉墉。