福斯迪克不敢穿著他的新衣服去工作，他覺得這太浪費了。大約早上十點鍾，當生意淡下來時，他回到家換上衣服去了家旅館，在那兒他可以看《先驅早報》和《太陽報》。他記下要招男孩的地方，跑了一圈地方去求職，但他發現要找份工作很不容易，很多孩子似乎都失業了，同一個職位有五十到一百個人來應聘也不奇怪。
還有一件難事，一般在這些地方工作的孩子得和父母住在一起。當問到福斯迪克時，他透露說他沒有父母，而且是個街頭流浪兒，這一般都足以讓他遭到拒絕了。商人們害怕信任這種過流浪生活的人。迪克總是願意為他解困，提議要去借一頂白色假發，假裝福斯迪克的爸爸或爺爺。不過亨利覺得這個角色太難了，我們的主人公可能扮不過來。在經曆五十次求職失敗之後，福斯迪克開始灰心了，好象沒有辦法讓他走出現在的職業，而他又覺得他並不適合幹這個。
“我也說不上，不過我可能一輩子都要擦鞋了，”他有一天沮喪地對迪克說。
“撐著點，”迪克說。“在你頭發灰白之前，你總會有機會為老鮑厄裏的某家大公司跑腿的，這也是個很令人振奮的想法呢。”
所以，迪克用他的詼諧和永遠不變的好心情讓福斯迪克繼續堅持下去。
“至於我呢，”迪克說道。“我期望到那時候能通過擦鞋積累起很大一筆錢，讓我在第五大道過上王子般的生活。”
然而有一天早上，當福斯迪克瞎轉到法國旅館時，發現《先驅報》上的專欄裏有這樣一條廣告——
“招聘——男孩，機靈，能跑腿，願在帽子店做勤雜工作。底薪開始時為三美元一周。請於早上十點以後垂詢百老匯XX號。”
他決定去應聘，於是，當市政大廳的鍾聲敲響規定的時間時，他一分不差地往那家店裏跑去。那兒距阿斯特大樓隻有幾個街區。他很容易就找到了那兒，因為門前已經圍了十幾二十個男孩了。他們互相斜視著對方，認為他們是競爭對手，頭腦裏都在算計對方的機會有多大。