史迪威早在二十年代在華工作期間，就從馮玉祥、閻錫山等友人的口中知道了蔣介石為政不廉、擁軍為王的事情了，用美國人的標準看蔣介石，他是不會得到好的印象的。就在十多天前和蔣介石會談期間，他也聽說了美國在山城的“中國通”——尤其是駐華大使高斯對蔣介石及其國民政府產生了一種“強烈的厭惡感，甚至仇恨”的情緒。他們親眼見到“重慶生活之艱苦，環境之肮髒，衣食之昂貴，超過了以往任何時候。隻有夏天濕熱的氣候和一年四季不停的陰雨還和過去一樣。在轟炸中幸存下來的房屋破爛不堪，搖搖欲墜。夜間鼠害猖獗，擁擠使這個城市更加汙穢，到處都彌漫著臭氣。職員和工人拿不到足額的工資，營養不良”。在美國記者中間流傳著這樣的說法：“在中國，除了財政部長以外，沒有一個胖子。”
麵對通貨膨脹，蔣介石不僅不加以控製，反而毫無計劃地濫印鈔票。官吏們乘機大發橫財，終日山珍海味，與下層人民形成了鮮明對照。一位美國人寫道：“國民黨已經焦頭爛額了，其建黨宗旨早已化為烏有。他們像末代清廷那樣，隻想如何保住權力。”而蔣介石“對不斷擴散的政治潰瘍病視而不見”，“用他的威望和高超的政治手腕把國民攏合在一起”，“以逃避現實的態度，勉強維持著殘局”。對此，史迪威說了一句名言：
“蔣介石是二十世紀最狡猾的政治家，他必須這樣，否則就無法生存。”
而今再次北上“朝聖”的史迪威的主導思想是：他必須放棄對蔣介石的一切偏見，設法說服蔣氏讚成“同古會戰，收複仰光”的作戰計劃。唯有如此，他才不虛這次出使中國之行。更為有意思的是，他主觀地認為唯有完成“同古會戰，收複仰光”的作戰計劃，作為中國戰區最高統帥的蔣介石才會臉上有光。因此，他對這次會見“二十世紀最狡猾的政治家”蔣介石，還是滿懷信心的！